【图文】第六章 卤代烃 亲核取代反应_百度文库
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第六章 卤代烃 亲核取代反应
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化学书中原文:烯丙型卤代烃,在卤素的α-C上带有苯环或双键,由于共轭效应的存在,此化合物表现得特别活泼.(共轭效应不是应该使它稳定么为什么会活泼?这里的共轭效应是+C还是-C?为什么?)
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烯丙型卤代烃本身是没有共轭效应的,只是当氯离子离去,生成烯丙基碳正离子的时候,这个碳的杂化由sp3变成sp2,那么就出现一个未杂化的p轨道,这个p轨道可以和派键平行,那么也会肩并肩重叠,这才产生共轭效应,原来的派键的电子进去这个p轨道,分散了电子,也中和了部分碳正离子的正电荷,所有碳正离子更稳定,相对来说,那就是氯离子更容易离去,所以说它更活泼.相反的,乙烯基氯,氯的未杂化的p电子可以和派键部分共轭,所以增强了碳氯键,所以乙烯基氯更稳定,不易发生亲核取代.
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高分悬赏,关于卤代烃的消去问题关于二元卤代烃的消去问题,就是下面的这种结构
-C-CX2 ,老师讲的是消去为 -C≡C ,为什么不是消去为 -C=C-X ,这个应该是个多电子的p-π共轭体系,应该比三键更加稳定,内能也最低,为什么不是消去成这种结构,换句话说就是具有多电子p-π共轭体系的 -C=C-X 在碱的醇溶液中是否会消去,我需要十分详细的反应历程,这个问题是问倒了我的有机化学老师的,他说要回去查资料再给我解答,但是我等不及,似是而非的答案就不要来了,好的话我还可以追加到100分!你们没有看清我的问题~ 就好比-C-CX-CX-C-会消去成π-π共轭体系一样,这个应该遵循的能量最低原则,既然都为共轭体系,为什么-C-CX2或者-C-CX-CX不是消去成多电子的p-π共轭体系-C=C-X而要消去成为-C≡C,请详细解释反应历程~非常感谢!
玛丽隔壁VVpz2
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卤乙烯的消去要求强碱如氨基钠 ,好像是这样卤乙烯中存在共轭吧卤乙烯可能是中间产物反应要求加热的,提供能量
卤素原子和C的轨道不一样的,2p和3p不同,所以不会共轭(曾经听某人这样解释,时间长记不清了- -) 也可能是共轭作用不那么强烈,我也记不清了...
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楼主的想法是对的!在二卤代烷制备炔烃的时候, 第一分子的卤化氢的失去时容易的. 原因就是p-pi共轭, 使得卤阴离子离去变难.所以, 想得到炔烃, 反应常常需要加热.加热可以进行第二个卤化氢分子的消去.这个问题的关键是: 该反应是制取炔烃的反应, 而不是研究二卤代烷的反应.这样的话, 反应机理就不用我多说了吧? 贴图太麻烦了...