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[理学]有机化学第2章饱和烃第2章 饱 和 烃烃:只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称碳氢化合物，简称烃(hydrocarbon)。 烃分子中的氢原子被其它原子或基团取代后，可以生成一系列 衍生物。因此，可以把烃类看作有机化合物的母体。脂肪烃: 烃分子中碳原子连接成链状的称为脂肪烃;脂环烃:烃分..
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[理学]有机化学第2章饱和烃
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单项选择题液体在饱和状态下，如果温度继续上升到某一数值时，饱和液体的密度和饱和蒸汽的密度就会相等，气液两相的界面就会消失，这种状态称为（）状态。
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化学竞赛一、饱和烃(烷烃)
2013杭州第1章 饱和烃(烷烃)烃：“火”代表碳，“ ”代表氢，所以“烃”的含义就是碳和氢。 烃――分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烷烃――碳原子完全被氢原子所饱和的烃。 烃是有机化合物的母体。饱 和 烃 开 链 烃 (脂 肪 烃 ) 不 饱 和 烃 烃 脂 环 烃 ( 环 状 烃 芳 香 烃 ( 烷 烃 烯 烃 炔 烃 二 烯 烃` `` `... ... )CH3... ... )2013暑假竞赛讲义(一) 烷烃的通式和构造异构甲 烷 分 子 式 CH4 H 结构式 H C H 碳 数 氢 数 H H 乙 烷 C2H6 H C H H C H H H H C H 丙 烷 C3H8 H H C C H H H C H 丁 烷 C4H10 H H C C H C H HH HH H1 2 1+22 2 2+23 2 3+24 2 4+2? 烷烃的通式为CnH2n+2 。? 烷烃的构造异构丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷：H H H C H H H C C H C H H H C H H C H H H C C H H HH Hm.p -138 C b.p? ? -0.5 Cm.p -159 C b.p 11.7 C? ?这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式，互为同 分异构体。 同分异构体――分子式相同，结构式不同的化合物。 同分异构现象――分子式相同，结构式不同的现象。C7H14：C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C CC C C CC10H22可写出75个异构体； C20H42可写出366319个异构体。(二) 烷烃的命名(1) 烷基的概念(甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢????与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳 原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳 原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳 原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳 原子),用4°表示? ? ?连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H)。 1 C 伯碳，。 2 仲碳， CCH 3。 4 C 季碳，CH3。 1 C 伯碳，CH3-C-CH 2-CH-CH 3 CH3。 3 叔碳， C(乙) 烷基烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基， 用R表示。 如：CH3 甲基 CH3CH2 乙基 CH3CH2CH2 正丙基 CH3CH CH3 异丙基 正丁基 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CH2CH3 CH CH3 C CH3 叔丁基 CH3CH3 C CH2 CH3 新戊基异丁基仲丁基烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷 基。 如：CH2 亚甲基CHCH3 亚乙基C(CH3)2 亚异丙基-CH2CH21,2-亚乙基-CH2CH2CH2CH2CH2CH21,6-亚己基烷烃的命名 :i. 含多个长度相同的碳链时，选取代基最多的链为主链：CH3CH2CH CHCH2CH3 CH3 CH CHCH3 CH3 CH3ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代 基的位次和最小。例：2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3 CH3 CH3CCH2CHCH3 CH32,2,4- 三甲基戊烷e. 复杂情况（不常见，不常用）CH3 CH2CH3 CH3CH2C CH3 CHCHCH2CH2CH2CH3 CHCH3 CHCH3 CH33,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷(三) 烷烃的结构(1) 碳原子轨道的sp3杂化C:2 2s2 2p两个成单电子， 呈2价？实验事实：① CH2性质极不稳定，非常活泼，有形成4价化合物的 倾向； ② CO也很活泼，具有还原性，易被氧化成4价的CO2， 而CH4和CO2的性质都比较稳定； ③ CH4中的4个C-H键完全相同。即：碳有形成4价化合物的趋势，在绝大多数有机物中， 碳都是4价。对实验事实的解释：激发 杂化 (线性组合) 4个 sp 3杂 化 轨 道杂化的结果：①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 ②4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型，键角 为109.5 构型――原子在空间的排列方式。 ③四个轨道完全相同。(2) σ键的形成及其特性∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) ∴H 原子只能从四面体的四个顶点进行重叠 ( 因为顶 点方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。σ键――电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称,可自由 旋转。乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取sp3杂化：? sp 3 - sp 3 H H H 乙烷 C C H H H ?sp3 -s由于sp3杂化碳的轨道夹角是109.5°，所以烷 烃中的碳链是锯齿 形的而不是直线。丁烷σ键的特点：① σ键电子云重叠程度大,键能大,不易断裂； ② σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改 变电子云的形状)； ③ 两核间不能有两个或两个以上的 σ键。(3) 乙烷的构象构象――由于围绕C-C单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空 间的排列方式。 常用Newman投影式 表示烷烃的构象。 (1). 从C-C单键的延线上观察： 前碳 后碳 固定“前”碳，将“后”碳沿键轴旋转，得到乙烷的各种构象。(2).最典型的有两种：重叠式和交叉式。重叠式:H HHH H H能量高，不稳定(因非键张力大)，一般含0.5%H交叉式:H H HH H能量低,稳定(各氢原子相距最远,非键张力小), 一般含99.5%注意：室温下不能将乙烷的两种构象分离，因单键旋转 能垒很低(～12.6KJ/mol)以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量 变换曲线如下：(4) 丁烷的构象丁烷有下列四种典型构象：CH3 H H CH3 H H H H CH3 H HCH3 H H H CH3 CH3 HI 对位交叉式 。 0H3C CH3II 部分重叠式 。 60CH3 H3C H H HIII 邻位交叉式 。 120H CH3 H HH HH HHH H3CIV 全重叠式 。 180V 邻位交叉式 。 240VI 部分重叠式 。 300注意：常温下，丁烷主要是以对位交叉式存在，全 重叠式实际上不存在。丁烷的能量图如下：(四) 烷烃的物理性质(1) 沸点沸点――化合物的蒸汽压等于外压(0.1Mpa)时的温度。 烷烃的b.p随分子量的↑而有规律地↑：①每增加一个CH2，b.p的升高值随分子量的增加而减小。例： CH4 b.p -162°C C2H6 b.p -88°C (沸差为74°C) C14H30 b.p251°C C15H32 b.p268°C (沸差为17°C) 原因： 分子间色散力(瞬间偶极间的吸引力)与分子中原子 的大小和数目成正比，分子量↑，色散力↑，因而b.p↑。②正构者b.p高。支链越多，沸点越低。 例： n- C5H12 (b.p 36°C) i- C5H12 (b.p 28°C) 新- C5H12:( b.p 9.5°C) 原因：支链多的烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小。(2) 熔点分子动能能够克服晶格能时，晶体便可熔化。 烷烃的m.p亦随分子量的增加而有规律地增加： ① 总趋势是分子量↑，m.p↑。 但仔细观察:两条熔点曲线，偶碳数者m.p 高， 奇碳数者m.p 低。原因：烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形：分子间距离紧凑，分子间力大，晶格能高分子间距离松散，分子间力小，晶格能低② 烷烃的熔点变化除与分子量有关，还与分子的形 状有关。对于分子式相同的同分异构体： 对称性越高，晶格能越大，m.p越高； 对称性越差，晶格能越小，m.p越低。(3) 相对密度随分子量↑，烷烃的相对密度↑，最后接近于 0.8(d≤0.8) 原因:分子量↑，分子间力↑，分子间相对距离↓，最后趋于一极 限。(4) 溶解度不溶于水，易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。 原因：“相似相溶”，烷烃极性小。(五) 烷烃的化学性质烷烃中的C-C、C-H都是σ键 ，极性小，键能大，因而烷烃 的化学性质稳定。 室温下，烷烃不与强酸、强碱、强还原剂(Zn+HCl、 Na+C2H5OH)、强氧化剂(KMnO4、K2Cr2O7)起反应或反应很 慢。 但高温、高压、光照或有催化剂存在时，烷烃可发生一些 化学反应。这些反应在石油化工占有重要的地位。(1) 取代反应(甲) 卤化反应CH4与Cl2在黑暗中不发生反应； 在强烈日光照射下，发生爆炸：CH4 + 2Cl2 C + 4HCl + 热量在漫射光、热或某些催化剂作用下，氢被氯取代：CH4 + Cl2CH3Cl + Cl2漫射光h?CH3 Cl+ HClCH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2CHCl3 + Cl 2h?h?CHCl3 + HClCCl4 + HCl控制甲烷与氯气的体积比或控制反应时间，可控制产物的氯代程度。(乙) 卤化反应的机理?根据反应事实，对反应做出的详细描述和理论解释叫做反 应机理。 研究反应机理的目的是认清反应的本质，掌握反应的规律， 从而达到控制和利用反应的目的。 反应机理是根据大量反应事实做出的理论推导，是一种假 说。对某一个反应可能提出不同的机理，其中能够最恰当地说 明实验事实的，被认为是最可信的，而那些与实验事实不太相 符的机理则需要进行修正或补充。因此，反应机理是在不断发 展的。此外，并不是对所有的反应目前都能提出明确的反应机 理，但烷烃的卤代反应机理是比较清楚的。甲烷氯代反应的实验事实：①加热或光照下进行，一经开始便可自动进行； ②产物中有少量乙烷； ③少量氧的存在会推迟反应的进行。 以上实验事实，说明该反应是一自由基反应! 自由基反应大多可被光照、高温、过氧化物所催化，一般 在气相或非极性溶剂中进行。 例如：烷烃的氧化和裂化都是自由基反应。甲烷氯代反应历程如下：链引发Cl： Cl + 能量Cl + Cl氯原子（氯自由基）链引发的特点是只产生自由基不消耗自由基。Cl + H CH 3链增长HCl + CH3 Cl 3Cl和甲 基 自 由 基 ， 有 未 成 对 电 子 ， 活 泼 ， 可 与 Cl2反 应 夺 取 一 个 Cl原 子 ， 生 成 CHCH 3 + Cl ClCH 3Cl + Cl…… 链增长的特点是：消耗一个自由基的同时产生另一个自由基。Cl + Cl链终止Cl2 CH3CH3 CH3ClCH3 + CH 3 Cl + CH 3链终止的特点是只消耗自由基而不再产生自由基。只有在大量甲烷存在时才能得到一氯甲烷为主的产 物。当CH3Cl达到一定浓度时，? Cl可与之反应，生成 CH2Cl2，进而有CHCl3、CCl4生成。(丙) 卤化反应的取向与自由基的稳定丙烷的氯代反应如下：CH3CH2CH3 + Cl2 h? CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl正丙基氯43% 异丙基氯57%Ⅰ （ ）?? ? ¨ ? ? + Cl 2 h?Ⅱ （ ）ClCH 2CH 2CH 2Cl + CH 3CHClCH 2Cl + CH 3CH 2CHCl 2Ⅱ） + Cl2 （h?……CH3CCl2CH3 + ClCH2CHClCH3丙烷中，伯氢∶仲氢 = 6∶2 ，那么正丙基氯应为异丙 基氯的三倍，其实不然!! 显然仲氢比伯氢活泼。CH3CH2CH3 + Cl2h?CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl正丙基氯43% 异丙基氯57%Ⅰ （ ）Ⅱ （ ）设伯氢的活泼性是1，仲氢的活泼性x，则有：57 2 x ? 43 6x?57 ? 6 ?4 2 ? 43即仲氢的氯代反应活性是伯氢的4倍。? 异丁烷的氯代反应如下：CH3-CH-CH3 + Cl2 CH3h?Cl CH3-CH-CH2Cl + CH3-C-CH3CH364%CH336%36 x ? 64 9x?36 ? 9 =5.06 64即叔氢原子的氯代反应活泼性是伯氢原子的5倍。所以，烷烃中氢原子的活泼性顺序是： 叔氢＞仲氢＞伯氢！伯、仲、叔氢的活性不同，与C-H键的解离能有关。键的解 离能越小，其均裂时吸收的能量越少，因此也就容易被取代。有 关键的解离能如下：上述解离能数据说明： 形成自由基所需能量：CH3? ＞1?＞2?＞3?自由基自由基的稳定性顺序：3?＞2?＞1?＞ CH3?自由基反应过程中生成的自由基中间体越稳定，则相应的过渡态 能量越低，反应所需的活化能越小，反应越容易进行。 丙烷氯代时，形成的(CH3)2CH? (二级自由基)比CH3CH2CH2? (一级 自由基)稳定，过渡态II的能量也比过渡态I的能量低，因此，途经 (CH3)2CH? 的反应速度也较快，产物中(CH3)2CHCl也较多。所以：两种H ！ 夺2 + Cl -HCl 夺1HCH3CHCH 3稳定+Cl 2 -Cl +Cl 2 -ClCl CH3-CH-CH 3 （多）CH3CH2CH3HCH3CH2CH2不稳定　CH3CH3CH2Cl（少）同理：两种H ！ + Br -HBrCH3 CH3-CH CH3CH3 CH3-C CH3稳定+Br2 -BrCH3 CH3-C-Br 主要产物 CH3 CH2 -Br CH3-CH CH3次要产物CH2 CH3-CH CH3+Br2 -Br不稳定　(丁) 反应活性与选择性不同卤素与烷烃进行卤化反应的活性顺序为：F2＞Cl2＞Br2＞I2太快 难以控制有意义h? 。太慢，且生成 的HI有还原性烷烃的溴代反应较氯代反应放热少、速率慢、选择性高：CH3CH2CH2CH3 + Br 2127 CCH3CH2CH2CH2Br + CH 3CH2CHCH 3 Br (3%) (97%)CH3-CH-CH 3 + Br 2 CH3127 Ch? 。CH3 CH3-CH-CH 2Br + CH 3-C-Br CH3 CH3 (痕量) (＞99%)Why?反应活性越大，其选择性越差。溴原子取代活性较 大的氢原子，比取代活性较小的氢原子相对容易些。 不同卤原子与不同氢原子反应的相对速率(以伯氢 为标准)如下：以上的数据说明： 烷烃卤化时，卤原子的选择性是I＞ Br ＞ Cl ＞F。(戊) 其它取代反应(1)． 硝化反应烷烃在常温下不与浓硝酸发生反应，在高温时发生自由基硝 化反应，生成各种硝基烷的混合物。CH3CH2CH3 + HNO3420 C?NO2 CH3CH2CH2NO2 + CH3CHCH3 + CH3CH2NO2 + CH3NO2ì ????× ? ????? à ? ??(2) 氧化反应(甲) 完全氧化反应CH4 + 2O 2 CH3CH3 + 7O 2 CnH 2n+2 +3n+1 2CO2 + 2H 2O 2CO 2 + 3H 2O O2?H=-881KJ/mol-1?H=-1538KJ/mol-1nCO 2 + (n+1)H 2O + 热量(乙) 部分氧化反应CH 4 + O 2。 600 C。 O2,120 CNOHCHO + H 2O甲醛RCH 2CH2R'Mn盐，1.5-3.0MPaRCOOH + R'COOHC10～C20的脂肪酸可代替天然油脂制肥皂。利用烷烃的部分氧化反应制备化工产品，原料便宜、易得，但 产物选择性差，副产物多，分离提纯困难。(3) 异构反应异构化反应――化合物转变成它的异构体的反应。AlCl 3,HClCH 3CH 3CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 。 95-150 C， 1-2MPa 20% 80%通过上述反应可提高汽油质量。(4) 裂化反应隔 O2，升温，使C―C、C―H断裂。裂化反应属于自由 基型反应。例：CH3CH2CH2CH3500 C。CH4 + CH 3CH=CH 2 CH2=CH 2 + CH 3CH3 H2 + CH 3CH2CH=CH 2CH3CH3600 C。 CH2=CH 2 + H 2裂化反应主要用于提高汽油的产量和质量。根据反应条件的不同，可将裂化反应分为三种：① 热裂化：5.0MPa,500～700℃,可提高汽油产量； ② 催化裂化：450～500℃，常压，硅酸铝催化，除断 C―C键外还有异构化、环化、脱氢等反应，生成带 有支链的烷、烯、芳烃，使汽油、柴油的产、质量提 高； ③ 深度裂化：温度高于700℃，又称为裂解反应，主要 是提高烯烃（如乙烯）的产量。(六) 烷烃的主要来源和制法主要来源：石油和天然气。实验室制法：a. 烯烃加氢CH3CH=CHCH 3 + H 2Ni,乙醇 25 C，5MPa。CH3CH2CH2CH3b. Corey-House合成(CH 3)2CuLi + CH 3(CH 2)3CH2I干醚，25 C 3.5h,98%。 CH3(CH 2)3CH2CH3 + CH 3Cu + LiI诱导效应： 由于成键原子电负性不同所引起的，电子云沿键链 （包括σ 键和π 键）按一定方向移动的效应，或者说是键 的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应 （Inductive effects），通常用“I”表示。Cδ +XδC 标 准HCδYδ+I 效应+ I 效应从下面几组数据中找找规律：(C H3)3CC O O H pKa 5.50 C H3C H2C O O H 4.84 C H3C O O H 4.76 HC O O H 3.77+ I 效应：(CH3)3C― ＞ (CH3)2CH― ＞ CH3CH2― ＞ CH3―IC H2C O O H pKa 3.18BrC H2C O O H 2.90C lC H2C O O H 2.86FC H2C O O H 2.59-I 效应：F― ＞ Cl― ＞ Br― ＞ I―CH3CO O H pKa 4.76 ClCH2CO O H 2.86 Cl2CHCO O H 1.36 Cl3CCO O H 0.63取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有关， 数目越多，酸性越强。C H3C H2C H2C O O H C lC H2C H2C H2C O O H C H3C HC lC H2C O O H C H3C H2C HC lC O O H pKa 4.82 4.52 4.06 2.80取代羧酸的酸性与-I基团离羧基的距离有关，距离越远，影响 越小。原子或基团的吸电子能力顺序如下：吸电子诱导效应（- I）：NR3 Br C = CR+NO2 ISO2R O ArCN CO O R C H=C H2SO2Ar OR HCO O H CO R SHF OHClC6H5供电子诱导效应（+ I）：O CO O (CH 3)3C (CH 3)2CH CH3CH2 CH3 H共轭效应①电子的定域运动：如乙烯，π键的两个P 电子的运 动范围局限在两个原子之间，这叫做定域的运动 CH2=CH2。 ②电子的离域现象这种电子通过共轭体系的传递方式，叫做共轭效应。超共轭效应这种σ键与π键的共轭称为超共轭效应.有机化学反应的类型和试剂的分类一、共价键的断裂方式：. X .YX.+Y.断键后 X、Y 各带一个未配对电子。带有一个或几个未配对电子的呈电中性的原子或基团，称为 自由基或游离基 (free radical). 共价键的这种断键方式，称为均裂。 称为均裂反应。 也称自由基型反应。 这种发生键均裂的反应，. .Y .Y X.XX+ + X:.Y Y. .+.+断键后 X、Y 或带有一对电子，或没有电子。带有一对电子的形成负离子，未带电子的形成正离子。 共价键的这种断键方式，称为异裂。 应，称为异裂反应。 也称离 子型反应。 这种发生键的异裂的反有机反应的中间体：C H3 + C C H3 (C H3)3C 的结构+sp 2 C H3 C H3.CH H H..C Hsp 3. (C H ) C H的结构3 2C H3H3C 的结构大多数碳自由基（特别是简单的烷基自由基）是平面 结构，如H3C? 是典型的平面结构，而F3C? 则是正四面体结 构。 碳正离子（carbocation）、碳负离子（carbanion） 和碳自由基均为高活性的物种，通常称为活泼中间体 （active intermediate）。试剂的分类：亲电试剂：?在反应过程中接受电子或共享电子（这些原 属于另一反应物分子的试剂）正离子正离子型物质+ + H O H NO2 NO+ 3+ArN2++RN+ R3 C 4CH3X (CH3)2SO4 RCHO R2 C=O RCOOR RCN HCL HBr H2SO4 HSOAlCl3 BF4 4 O2 Cl2 Br2 HOCl HNO3 O3 SO3 H2O2酸类氧化剂亲核试剂：?在反应过程中供给电子，进攻反应 物中心带部分正电荷的原子的试剂负离子负离子型物质HHO RCRO CHRSCN- RCOO - S2 - NH 2MCH(COOEt)2RMgX RLi碱类还原剂NH3 RNH2 R2NH R3N- SO S Na Fe Fe(CN)6 22+4
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