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耐有机溶剂脂肪酶的纯化、性质的研究及其在手性拆分扁桃酸中的应用.pdf102页
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童“、二一。
:.硕士学位论文
脂肪酶是类脂化合物分解、合成和酯交换的重要催化剂,其催化反应具有选
择性高、反应条件温和、无污染等特点,因此广泛应用于精细化工及手性拆分药
物中间体的研究。然而在有机相中催化反应时,脂肪酶往往容易失活。因此开发
天然耐有机溶剂脂肪酶在理论和工业应用上具有重要的意义。
本实验以%甲苯等有机溶剂为筛选压力,从油污土壤和污水等样品中筛选
到耐有机溶剂极端微生物 株,扩展了耐有机溶剂极端微生物菌库。经过初筛
和复筛,得到一株耐有机溶剂产脂肪酶菌株,发酵脂肪酶活力为
且脂肪酶对多种有机溶剂具有不同程度的耐受性。结合 序列分
析和微生物鉴定系统鉴定,该菌株被鉴定为
通过单因素结合响应面实验快速优化培养基,优化后的培养基组分为/:
., ,菜籽油
糊精,酵母粉,牛肉膏.,
.;优化后的培养条件为:种子液发酵时间,接种量%Ⅳ,发酵温
度。,摇床转速 /,装液量 三角瓶。在优化培养基及
培养条件下,发酵 时,酶活力达到. /,是初始培养基及培养条件
来源的耐有
的酶活 /的.倍。为利用开发
机溶剂脂肪酶进行有机相催化奠定了一定的基础。
阴离子交换与
脂肪酶的分离纯化与鉴定:采用.
疏水层析两步纯化得到电泳纯的脂肪酶。纯化后该脂
肪酶比活力为.
/,纯化倍数为.,酶活回收率为.%,.
分析表明,该脂肪酶的表观分子量为
脂肪酶的酶学性质研究:该脂肪酶最适反应为.,在较宽的范围内
.的缓冲体系中仍能保持%以上的残留活
.~.具有较高的稳定性,在
力;最适反应温度为,在以下具有较好的热稳定性。金属离子,
等离子对脂肪酶活力有明显的激活作用,而/并 对脂肪酶
活力有轻微的抑制作用。摘要
脂肪酶在%/在各种亲水和疏水
正在加载中，请稍后...北京化丁人学坝１：学位论史；应而言．这些杂质会极大的影响脂肪酶的催化效果，因；表１．３儿种典型的商品化脂肪酶；Ｔａｂｌｅｌ－３ｓｅＶｅｒａｉｒｅｐｒｅｓｅｎｔ；ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌｌ岫ａｓｅｓ；供应商；脂肪酶种类；Ａｌｃ础ｌｇｅｎｅｓｓｐ；ＡｍａｎＯＡｍａｎｏＴｂｗａｋｏｓｏ；Ａｓｐｅ唁ｉｔ！Ｈｓｎ瞎ｅｒ８∞ｌｔｌＭｓｓｕｂ；Ｃｎｎｄｉｄｄ；ｃｙｌｉｎｄｒａ
北京化丁人学坝１：学位论史
应而言．这些杂质会极大的影响脂肪酶的催化效果，因此为了获得高纯度的目标脂肪酶，提高酶催化反应效率．采取必要的分离纯化手段对粗酶制剂进行提纯则显得十分重要。
表１．３儿种典型的商品化脂肪酶
Ｔａｂｌｅｌ－３ｓｅＶｅｒａｉｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉＶｅ
ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌｌ岫ａｓｅｓ
脂肪酶种类
Ａｌｃ础ｌｇｅｎｅｓｓｐ
ＡｍａｎＯＡｍａｎｏＴｂｗａｋｏｓｏ
Ａｓｐｅ唁ｉｔ！Ｈｓｎ瞎ｅｒ８∞ｌｔｌＭｓｓｕｂｔｉｌ醛
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Ｒｈｉｚｏｐｕｓｓｐ．
１．２．２脂肪酶的纯化方法
脂肪酶是一类具有催化功能的蛋白质，在进行分离纯化操作的过程中，不仅要求分离手段成本低廉，检测方便，更要保证脂肪酶的生物活性和构象稳定，提高产物的产率和纯度。
不同的脂肪酶蛋白之间存在着琉水性、电荷和分子大小等性质方面的差异，其分离纯化的设计方案是由待纯化脂肪酶的特性所决定的：
（１）根据溶解度的差异，可选择盐析法、有机溶剂沉淀法、共沉淀法、选择性沉淀法、等电点沉淀法和结晶法等。
（２）根据分子大小的差异，可选择凝胶过滤层析法、筛膜分离法、超过滤分
第一章殳献综述
离法及超离一Ｌ，分离法等。
（３）根据解离电学性质的特点法和聚焦层析法等。
（４）根据脂肪酶稳定性的差异和选择性表面变性法等。
（５）根据酶和底物、辅助因子以及抑制剂间具有专一亲和作用的特点，可选择亲和层析法、亲和电泳法等。
为了得到高纯度的脂肪酶产品，通常选择两种或两种以上不同机制的分离单元组成一套工艺进行纯化操作，即先运用非特异、低分辨的操作单元，如沉淀、超滤和吸附等，将粗酶中含量多的杂质尽快分离去除，缩小样品体积，提高产物浓度，然后采用高分辨的操作单元，如具有高选择性的离子交换色谱和亲和层析色谱等，得到纯度较高的产品，最后可选用凝胶过滤层析这类分离规模小、分离速度慢的操作单元，使分离纯化的效果进一步提高。
在众多分离纯化技术中，层析技术具有分离速度快，分辨率高，产品易收集等特点，是实验室普遍使用的分离纯化脂肪酶的手段之一。层析技术包括离子交换层析、疏水层析、亲和层析、凝胶过滤层析、聚焦层析等方法，可用于分离少则数毫克，多达上千克的脂肪酶样品。表１４ｍ】对以上几种层析技术在纯化脂肪酶时的特点和应用进行了概况。
可选择选择性热变性法、选择性酸碱变性法可选择吸附法、离子交换层析法、电泳分离
表１＿４用于脂肪酶纯化的几种常用层析技术
ｎｂｌｅｌ－４ｓｅｖｅｒａｌｃｈｒｏ脚ｔｏｇｆａｐｈｙｍ劬ｏｄＳ。ｎｔｈｅｐ删６ｃ撕ｏｎｏｆｌｌｐａｓｅｓ
分离技术凝胶过滤
层折离子交换
分离原理特点
分辨率适中；分级分离时流速较慢，脱盐时流速快：容量受限于样品体积
分辨率通常较高；流速较快：容量很大，样品体积不受限
分级分离，适于脱盐大规模纯化最后一步，用于去除杂质聚合体；脱盐可用于任何阶段最适于早期纯化，即大体积样品且蛋白纯度较低时使用纯化最后阶段
适用于任何阶段；特制适于样品离子强度较高的情况适于最后阶段；特别适于分子量较小的肽
适于任何阶段，特别是样品浓度小，杂质含域多时使Ｊ｛｛ｌｊ
聚焦层析等电点
分辨率较高；流速侠：容量很人，样品体积不受限
分辨率较高；流速大；容量大，样品体积不受限
分辨率较高；流速缀快：容量
亲和层析生物亲和性
分辨率极高；流速大；容量大，样品体积不受限
北京化Ｔ人学坝Ｉ。学位论殳
ｔ．２．３脂肪酶纯化的研究进展
近年来，研究者仃１分别采用不同的分离手段对脂肪酶进行纯化，获得了良好
闰云君等人㈣研究了一ｓＰＰ馏ｆ，，螂印．脂肪酶在双水相（ＰＥＧ／磷酸盐溶液）中的分配平衡，考察了ＰＥＧ相对分子质量、ＰＥＧ／磷酸盐的质量分数、ｐＨ值和ＮａＣｌ质量分数等５个重要因素对分配平衡的影响。实验发现，当ＰＥＧ相对分子质量越小时，疏水作用越强，越有利于脂肪酶向上相分配，并且两相间电势差、氢键作用等对分配平衡有较大影响。当ＰＥＧ相对分子质量为６００，质量分数为１７．５％，磷酸盐质量分数为１２．５％，ＮａＣｌ质量分数为０．５％，ｐＨ值为７．０，双水相达到最优纯化条件，此时脂肪酶分配系数达到７．１，纯化系数达到４．７，回收率达到９１％。
林琳等人【１川采用三个步骤对＆ｎｆｃｉｆｆｌ“ｍ“ｐ口ｎｓＨｍ脂肪酶进行纯化：（１）硫酸
铵沉淀，（２）ＤＥ５２纤维素柱离子交换层析（３）ｓｅｐｈａｄｅｘＧ―ｌｏｏ凝胶过滤层析。实验结果表明，该脂肪酶得到了良好的纯化，活性提高了７９．３倍，回收率约１５％，分子量约为２８ｋＤａ。（见表１―５）
表１―５砌耙肌“ｍ￡甲Ⅻｓ＂ｍ脂肪酶的分离纯化过程Ｔａｂｌｅｌ－５Ｔｈ。删６ｃａｔｉｏｎｏｆａＪｉｐａｓｅ鼢ｎ砌缸渺“ｍ印ｍｆＭ
Ｔｙｓｋｉ等人【２０Ｊ采用硫酸铵沉淀、苯基一ｓｅｐｈａｒｏｓｅ疏水层析、ｓ印ｈ盯ｏｓｅｃＬ－４Ｂ凝胶
过滤三个步骤对金黄色葡萄球菌（＆印＾∥Ｄｃｏｃｃ淞口Ｈ删ｓ）所产脂肪酶进行了分离
和纯化。该天然酶的分子量为３００ｋＤａ。对纯化酶进行ｓＤｓ―ＰＡＧＥ和超离心分析显示其具有脂解酶活性的单一蛋白条带，ＳＤＳ―Ｐ：ＡＧＥ测定的分子量为４５ｋＤａ。氨基酸组成分析结果说明，该酶蛋白的组成中含３１％疏水氨基酸残基，与其它蛋白质差别不大，但不含半胱氨酸和甲硫氨酸。非蛋白含量分析结果表明：纯化酶含２％的糖组分、Ｏ．０５％的磷和微量脂类物质。该酶还同时具有脂酶活性和脂肪酶活性：稳定性ＰＨ值为５．Ｏ～９．Ｏ，最适作用ｐＨ值为８．Ｏ；鳌合剂和Ｃａ２＋、Ｃｄ”、Ｍｎ２＋等会属离予
筘一帝义献练述
对酶几乎没有影响，说明该酶不足一种金属脂肪酶。另外，与Ｉ二述同一菌利】ｆ黾不同菌株所产的脂肪酶的基因序列也已测定，通过ｓＤＳ―ＰＡＧＥ测定该酶的分子量为７０ｋＤａ。由此看出，以上两种金黄色葡萄球菌不同菌株所产的脂肪酶除了分子量不ｌ刊外，它们的氨基酸组成也不相同，这表明，同一的细菌种类可生产完全不同的脂肪酶。
Ｎｉｓｈｉｏ等人川采用酸化发酵上清液、硫酸铵分级分离、ＤＥＡＥ―Ｔ０ｙｏｐｅａｒＩ６５０Ｍ
柱层析和ＤＥＡＥ―ｓｅｐｈａｒｏｓｅＣＬ广６Ｂ柱层析等步骤，将风Ｐ“如聊。”∞矿咏门２．３９口脂肪酶纯化至ｓＤＳ―ＰＡＧＥ一条带的纯品，纯化回收率为４８％（表１．６）。
袭１－６风ＰⅣ如ｍⅫⅡｓ加鲥２２．∞占脂肪酶的分离纯化过稃
Ｔａｂｌｅｌ＿６Ｔｈｅｐｕｒｌ６ｃａｔｉｏｎｏｆａ
ｉｉｐａｓｅ疗０ｍ厅Ｐ“如坍。加ｓ向矿２０ｊ９口
璺堕堡竺！
３０５０００３０００００２６７２００１９０５００１４５２００
发酵上清夜酸化液（ＮＨ４）２ｓ０４
ＤＥＡＥ－Ｔｂｙｏｐｅｄ６５０Ｍ
ＤＥＡＥ―ＳｅｐｈａｒｏｓｅＣＬ一６Ｂ
望竺塑！竺望
１０００１２０１６０１８０１２０
堕壁堑型：竺￡！
３１．８７８．６１０６１２０２１４５
旦鉴皇！兰！
１００９８．３８７．２６２５４７．６
Ｓａｘｅｎａ等人【２２】针对多种根霉艚肪酶的纯化方法进行了概述（见表ｌ一７）。
表ｌ一７几种根霉脂肪酶的纯化过程比较
ＴａｂｌｅＩ－７
ｃｏｍｐ耐ｓｏｎｏｆｍｅｐ删ｆｉｃａｔｉｏｎ
ｆｏｒ却ａｓｅ的ｍ瑚嘲眇印
丝些堡墼！些！！
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ｕｌｎｎｇｅｌ枉，ｓｅｐｈａｄｅｘＧ．１５０柱
篁！墅坐！箜
羟磷灰石层析，辛基ｓｅｐｈａｍｓｅ｛！｛！
和ｓｅｐｈａｃｒｙｌｓ．２００梓
６４％／】６０
丙酮沉淀（８０％），ＳｅｏｈａｄｅｘＧ．１００拄
―ｍ批～黧鬻ｉ…层析
ｃＭ．ｓｅｐｈａｄｅｘ离子交换层析
ｓ…．ｓ，∞～。
北京化ｒ人学坝ｆ岸位沦文
在同工酶分离方面，邬敏辰等人【２３】先后采用ＰｈｃｎｙｌＳ印ｈａｒｏｓｅ疏水层析、
ＤＥＡＥ－Ｆａｓｔ
Ｆ１０ｗ阴离子交换层析和聚丙烯酰胺凝胶电泳对ｎ月耙ｆ触埘ｃ”＾叩ｊＭｍ脂
肪酶进行分离纯化，获得了３种同工酶ＬｉｐａｓｅＩ、ＬｉｐａｓｃＩＩ和ＬｉｐａｓｅⅡＩ，它们的相对分子质量为２７５００～２９０００。ＬｉｐａｓｅＩ的等电点为５．４。
胡霄雪等人Ｂ４１建立了一种“疏水界面亲和色谱”分离ｃ口ｎ击如ｎ僖ｎ，ｎ脂肪酶同工酶的高效液相色谱新方法，他们将商品化的酶经离子交换色谱分离为两个同工酶组分（ＣＲＬＡ和ＣＲｊ卫），在极低离子强度下，根据同工酶活性中心周围处于“开放”构象的疏水腔具备亲疏水界面的特性，用疏水界面亲和色谱将Ｃｌ江Ａ和ｃＩｕ国都分离为４种同工酶组分。实验结果说明，疏水界面亲和色谱非常适用于分离这种结构差异轻微的同工酶组分。
ＢａｉｌａｒｇｅｏｎＰ纠对来源于Ｇ∞ｆｒｆｃ＾“Ⅲｃ洲西幽研的商品脂肪酶粗制品进行了提纯。经辛基一Ｓ印ｈａｍｓｅ疏水层析分离纯化发现，该脂肪酶是一个微观不均一的糖蛋白，含有各种不同分子量、等电点和专一性的一组同工酶。在ＳＤＳ．ＰＡＧＥ上有６４、６２和５９ｋＤａ三种分子量序列。采用等电聚焦检测，发现了等电点分别为４．４０、４，４７、４．５８、４．６７和４．７２的五个同工酶，对其使用内切糖苷酶Ｆ，Ｎ．糖苷酶除去碳水化合物，同工酶的数目减少至两个。研究表明这些微观不均一的糖蛋白可能是由两个脂肪酶基因编码的。
１．３脂肪酶的手性拆分
１．３．，脂肪酶的结构与催化机理
大部分脂肪酶是一类丝氨酸水解酶，它们具有非常相似的立体结构。尽管氯基酸序列有些许差别，但是都具有相似的折叠方式和活性中心。一般地，脂肪酶的多肽链折叠成两个结构域，即Ｎ．末端和ｃ一术端结构域。Ｎ一术端的活性部位有一
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　手性化合物的拆分技术_工学_高等教育_教育专区。介绍...底物消旋化分为化 学消旋化和酶消旋化,由于酶消旋...在 GC 中应用最多的固定相是各种环糊精衍生物。 ... 　多肽合成、高聚物合成及立体异构体拆分等有 机合成反应,是目前被重点研究的酶...当底物和产物是小分子的可溶 性物质时,固定化酶更占优势。 1 固定化脂肪酶的... 　---HPLC 柱色谱法分离手性化合物: 直接法:手性固定相 CSP 拆分:手性流动相 CMP 拆分 间接法:手性试剂衍生化法 CDF 直接法 手性固定相拆 手性流动相拆分 CMP... 　手性化合物的拆分技术研究进展许多药物具有光学活性。...底物消旋化分为化学消旋化和酶消旋化, 由于酶消旋...为了达到好的分离 效果需要有很高识别性能的手性固定... 　手性化合物主要从天然来源、 不对称合成和外消旋体拆分 3 个方面得到。 由天然...酶催化的优点正进一步扩大,缺点正得到 改善和克服, 比如酶和细胞的固定化技术。... 　温和的反应条件,已经广 泛应用于酶法拆分外消旋化合物以获得光学纯的手性物质。...微孔活性炭固定化脂肪酶酶在正庚烷溶剂中催化(R,S)-1-苯乙醇转 酯化拆分反应... 　关键词:拆分 手性化合物 外消旋体 (4)手性化合物在 CDMPC 手性固定相上的...[2.21]庚～5-烯-3-酮) ,然后在有机相中利用脂肪酶催化拆分 N-羟甲基... 　(7)手性化合物合成中的应用 脂肪酶催化具有高底物...(1)前手性底物的反应;(2)外消旋化合物的拆分旧。...固定化脂肪酶可重复利用,提高酶稳定性、有利于实现... 　单甘酯的合成及 立体选择性化学合成和拆分,具有巨大...传统脂肪酶的固定化方法主要包括物理吸附(曹国民,1997...实现酶法拆分的最主要酶钟,是制备手性 化合物的...工具类服务
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酶法拆分若干手性化合物的研究
研究了在水相中不同的脂肪酶对(R，S)-γ-癸内酯(GDL)和(R,S)-2-甲基丁酸乙酯的对映催化选择性水解反应，考察了各种因素对酶促水解拆分过程的影响。实验结果表明，水解的产物-大量的酸会抑制脂肪酶的活性，采用高浓度的磷酸盐缓冲液可有效地稳定系统的酸碱度，使酶促反应顺利进行。在磷酸缓冲溶液体系中缓冲液PH=7.8，底物浓度为0.6mol/l，反应时间2.5小时，反应温度43℃为γ-癸内酯的酶促水解拆分的最佳条件；而2-甲基丁酸乙酯在磷酸缓冲溶液在PH=7.2，底物浓度为0.4mol/l，反应时间3小时，反应温度为45℃的条件下酶促水解拆分的效果最好。并且研究了在有机相中酶对(R，S)-2-甲基丁醇的转酯化反应。实验结果表明35-40℃、PH8.0，以乙酸乙酯作为底物和溶剂，在微水有机相中用脂肪酶MY催化酯交换拆分外消旋2-甲基-1-丁醇，较好获得(S)-2-甲基-1-丁醇，光学纯度可达95％。
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文档介绍：
有机化学Chinese JOumal anic Chemlst吖里里尘!:型!竺!竺! 圜ARTlCLE新型酰基供体用于酶法动力学拆分制备(尺)一1一(2一萘基)乙***的研究符思敏徐刚· 陈永军吴坚平杨立荣(浙江大学化学工程与生物工程学系杭州3 l0027)摘要首次成功实现了光学纯(尺)-l-(2.萘基)乙***的高效酶法动力学拆分制备,考察了脂肪酶种类、溶剂、酰基供体、底物浓度、反应温度等对拆分效果的影响,发现新型酰基供体——正戊酸对***苯酯能够很好地抑制非酶促自催化酰***化效应.在甲苯溶剂中,底物浓度300 mmol/L,40℃条件下,采用该供体在脂肪酶Novo巧m 435催化下,动力学拆分反应8 h转化率达到理论最佳值50%,饰&99%.关键词俾).1一(2一萘基)乙***;正戊酸对***苯酯;Novozym 435;酶动力学拆分Preparation of(尺)一1-(2一NaphthyI)ethylamine by Enzymatic icReSOlUtiOn wlth A N ew ACyI DOnOrFu,Simin Xu,Gang· Chen,Yon西un Wu,Jianping YaIlg,i硼d t Enginee咖g,酬in昭Universny。H彻昏hoH 3 l 002乃Abstract En绷tiomerically pure(尺卜l一(2-naphtllyl)etllyl锄i∞w鹳firstly p化pa化d by柚e衔cient enzymatic ki鹏tic fcsoIu-tion process.The efrects of lipaSes,s0Ivents,acyl donors。substra把concennation and temperatIlm on tlle陀&ction we陀inves-tigated.It w私found that as t圭Ie acyl donor'4.chIorophenyl VaIefate could efrectively inhibit tlle n伽.selective amidatjon re∞.tion.The optimaI s0Ivent,锄ine concenmltion卸d tcmpe瑚tIIre were toIuene,300 mmoI,L锄d 40℃,rIespectiveIY.Under meoptimal conditions mentioned above,an excellent eeD value(&99%)at high conve疆ion(50%)in 8 h could be achjeved on ic fesolution reaction cataIyzed by Novozym 435 with t11e new acyl donor.Keyword (尺)-l-(2一naphttlyl)etllyl啪禾chlomphenyINoVozym 435;en巧matic l【inetic他soIution俾)-1.(2.萘基)乙***是合成冠状病毒PLpm蛋白酶抑制剂的重要医药中间体【11:同时可作为手性碱拆分多种酸12￣引,如te巾enylic acid和a一(2一tlli锄aphtllenyl)propionic∞id:也是合成用于催化芳香醛的不对称烷基化反应手性配体的重要原料f6】,应用价值非常大.目前获得光学纯的(R).2一(萘基)乙***由化学拆分法【5￣Ⅲ、不对称合成法【l卜13】制得.但是前者存在操作步骤多、反应效率低、选择性不好、收率低等缺点【6￣81:后者以手性的金属配合物作催化剂,存在手性试剂不易得到、回收利用困难等缺点.而有机相中酶拆分技术作为一种绿色合成技术,由于其活性好、反应条件温和、立体选择性高,越来越广泛地应用到手性化合物的制备中【¨、23l,如l一苯乙***.但尚未见到用酶拆分法制备(JR).1-(2.萘基)乙***的报道.本文首次成功实现了光学纯僻).1.(2.萘基)乙***的高效酶法动力学拆分制备,采用新型酰基供体——正戊酸对***苯酯,通过NovozyIn 435催化动力学拆分由化学合成得到的消旋l-(2.萘基)乙***,反应的转化率达到50%,产物的对映体过剩值已‰&99%(图l&.所介绍这种新方法具有反应条件温和、反应速率快、转化率和产品光学纯度高等特点,可以很好应用于饵)-1.(2一萘基)乙***的制备中,具有极大的应用价值.1 实验部分1.1仪器和药品样品各组分含量在Fuli FL2200型液相色谱(温岭福’E-嫩il:期猡mg 103t增淘IL。dlL∞‰eivedMay 10,20ll:瑶vis。doc的ber20’20accepoedNov啪b盯25,2011.Pmj∞t supponed by the NatioIlaI NanlraJ Sci∞∞F伽IIdati∞of cIli舱(N镐.2删0’2∞36∞2)'她N蚯oIIal Hi曲船h R雠玳h龃d DeveIop腿mPro印帅ofchi硇(No.20l l从02A209)蛐d吐圮M旬or S眦B鹊ic Resea佗hⅨIveIopm即t Pm盱蚰orChi怕州∞,20lIcB19cB724706).国家自然科学基金(No文2艏蚴30’2∞3∞02)、国家863计划(No.2∞6从02zz38)以及国家973计划(No&20IIcB09cB7“7%)资助项目.526hup州.州圆套。踟鼬黼che|悯s嘞&s阢c^S‰J.咖‰拍住-髭满~∞1万方数据型!!苎!!!竺!型!!里!皇型!皇垒型呈!型墨田CIethanolH攀k:删。咿5 2P∽.NH3‘H20--—---·-----—----------_.H2.叭hanOl(a)dlluted hydrI)chIor{d120℃(b)ammonia w栅3秘H2咿eaU。k水H。NovO群m 435IoIuene.40℃图l 2.萘乙***制备(尺).1.(2-萘基)乙***示意图Figure l Schematic representation of僻)一l-(2-n印hthyl)etllyI锄ine prepa豫tion立分析仪器有限公司)分析测定;CHlRA”AK,AD-H250 mm×4.6嗍液相手性柱,Wzz.1S数学式自动旋光仪:1H NMR在德国BRUKER Adv觚ce2B(400 MHz)上测定,CDCl3为溶剂,TMS为内标;所有试剂均为市售分析纯或化学纯.1.2外消旋1一(2.萘基)乙***(3)的合成1.(2.萘基)乙***可通过伊萘乙***(1)反应得到.第一步合成***肟2:将0.5 mol的伊萘乙***(1)(购自百灵威化学技术有限公司)溶于500 mL的乙醇溶液中,缓慢交替加入同物质的量的盐酸羟铵和乙酸钠.室温反应4 h结束后,用四倍水洗涤,抽滤干燥得到白色固体1
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【摘　要】
本文研究了酚类化合物与过渡金属离子催化剂对氰酸酯固化反应活性的影响，Dsc数据显示两者协同催化效果较佳。酚类化合物的用量为10～13份、过渡金属离子为0．005份时，氰酸酯树脂体系起始温度和峰值温度分别至112．3℃～117．8℃和157．7℃～152．3qC，体系具有高反应活性。同时，在改性氰酸酯树脂体系中加入稳定剂，解决了由固化反应活性提高引起的室温贮存期较短的问题。当稳定剂用量为0．05—0．1份，体系具有良好潜伏性。
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　单位：黑龙江省科学院微生物研究所 哈尔滨150000
黑龙江科学基础研究
作者：王金玉 何艳 朱国强 周丽丽
　单位：黑龙江省科学院自动化研究所 哈尔滨150090
黑龙江科学应用研究
作者：田媛 高宝昌 阚侃 肖宇 孙力 石雨 崔宝玉
　单位：黑龙江省科学院大庆分院 黑龙江大庆163319
黑龙江科学基础研究
作者：张慧 王振超 关世荣 梅雪松 庞杨 周巍
　单位：黑龙江省科学院技术物理研究所第三研究室 哈尔滨150086
作者：朱金华 李欣 樊慧娟 王刚 张大勇 赵颖 刘晓辉
　单位：黑龙江省科学院石油化学研究院 哈尔滨150040
黑龙江科学技术开发
作者：孙艳春
　单位：哈尔滨铁龙建筑工程有限公司 哈尔滨150020
作者：纪丽丽
　单位：黑龙江林业职业技术学院 黑龙江牡丹江157000
黑龙江科学应用研究
作者：于连滨 何小华 宁月辉 齐峰
　单位：黑龙江省质量监督检测研究院 哈尔滨150001 烟台汽车工程职业学院 山东烟台264000
作者：李大尉 裴禹 赵孟石 姚鸿宾
　单位：黑龙江省科学院高技术研究院 哈尔滨150010
作者：宋景刚 李淑慧
　单位：朝阳市阎王鼻子水库工程建设管理局 辽宁朝阳122000
作者：孙超
　单位：渤海船舶职业学院 辽宁葫芦岛125000
黑龙江科学基础研究
作者：肖作伟
　单位：黑龙江省煤田地质110勘探队 黑龙江双鸭山155100
黑龙江科学技术开发
作者：张廷发
　单位：哈尔滨电气国际工程有限责任公司 哈尔滨150040
黑龙江科学应用研究
作者：宋勇江 巩伟 陈晟
　单位：黑龙江省科学院自动化研究所 哈尔滨150090
黑龙江科学工作实践研究
作者：王雪飞
　单位：哈尔滨铁道职业技术学院 哈尔滨150001
作者：陆海玲
　单位：黑龙江省能源环境研究院 哈尔滨150090
作者：孙毅伟
　单位：哈尔滨圣泰生物制药有限公司 哈尔滨150025
作者：张文丽
　单位：黑龙江省讷河市林业技术推广中心 黑龙江讷河161300
作者：王滕达
　单位：黑龙江龙煤矿山建设有限公司七台河分公司 黑龙江七台河154600
作者：隗跃影
　单位：哈尔滨高登置业有限公司 哈尔滨150010
作者：马业超
　单位：哈尔滨劳动技师学院 哈尔滨150025
作者：赵晖
　单位：金马建设开发集团股份有限公司 哈尔滨150001
作者：吴宗林
　单位：黑龙江宝宇建设工程有限公司 哈尔滨150076
作者：王仁相
　单位：黑龙江化工建设有限责任公司 哈尔滨150056
作者：王庭 郑洪林
　单位：辽宁艾立特建设工程造价咨询有限公司 沈阳110001 沈阳铭郡职业有限公司 沈阳110000
作者：生辉
　单位：沈阳军区老莱农副业基地 哈尔滨150001
作者：王大勋
　单位：黑龙江昊华化工有限公司 黑龙江齐齐哈尔161033
作者：王玉
　单位：绥棱县工程质量监督站 黑龙江绥棱152200
作者：高畅远
　单位：黑龙江林业职业技术学院 黑龙江牡丹江157011
作者：刘禹
　单位：黑龙江圣基伟业房地产开发有限公司第二分公司 哈尔滨150000
作者：张立彬 刘庆
　单位：佳木斯电机股份有限公司 黑龙江佳木斯154002
作者：赵灵建
　单位：绥棱县建设工程安全监督管理站 黑龙江绥棱152200
作者：梁晶薇
　单位：黑龙江省东京城林业局公共事业管理处 黑龙江牡丹江157421
作者：肖仁芳
　单位：萝北县国土资源局 黑龙江萝北154200
作者：刘成达
　单位：黑龙江农垦科技职业学院 哈尔滨150431
作者：纪岩
　单位：大连燃气集团有限公司前关制气厂技术科 辽宁大连116113
作者：孙旭东
　单位：黑龙江省七台河市七煤集团新富煤矿 黑龙江七台河154600
作者：王聪 陈俊炎
　单位：哈尔滨佳合建筑设计有限公司 哈尔滨150000 黑龙江建工建筑设计研究院有限公司 哈尔滨150001
作者：王玉斌
　单位：黑龙江省东京城林业局贮木场 黑龙江牡丹江157421
作者：宿琼
　单位：哈尔滨体育学院 哈尔滨150008
作者：宁文慧
　单位：哈尔滨师范大学生命科学与技术学院 哈尔滨150025
作者：王杨杨 范利娜
　单位：辽宁艾立特建设工程造价咨询有限公司 沈阳110001
作者：房宏宇 温薇
　单位：东北农业大学 哈尔滨150030
作者：张景东
　单位：黑龙江省东京城林业局 黑龙江牡丹江157421
作者：龙立业 赵志芳
　单位：黑龙江省劳动安全科学技术研究中心安全工程开发部 哈尔滨150001 哈尔滨天元劳动发全技术升发有限责任公司 哈尔滨150001
作者：丁淑兰
　单位：黑龙江省东京城林业局贮木场 黑龙江牡丹江157421
作者：郭金红
　单位：哈尔滨高登置业有限公司 哈尔滨150010
作者：兰景斌
　单位：黑龙江省黑河市逊克县边疆林业站 黑龙江逊克164400
作者：孙爽
　单位：哈尔滨高登置业有限公司 哈尔滨150010
作者：唐家鹏
　单位：哈尔滨市建筑工程研究设计院 哈尔滨150001
作者：王岩
　单位：黑龙江省黑河市逊克县林业局道干林场 黑龙江逊克164400
作者：郑洁娟
　单位：哈尔滨泰鸿房地产开发有限公司 哈尔滨150038
作者：李金玲
　单位：黑龙江省四通招标代理有限公司 哈尔滨150001
作者：徐春
　单位：哈尔滨轴承配件有限公司 哈尔滨150001
作者：王文相
　单位：哈尔滨铁道职业技术学院 哈尔滨150001
作者：李存平
　单位：黑龙江省东京城林业局森林资源调查设计队 黑龙江牡丹江157421
作者：任丽瑛
　单位：北大荒垦丰种业股份有限公司 哈尔滨150088
作者：崔贵来
　单位：绥化市工程建设监理有限公司绥棱分公司 黑龙江绥棱152200
作者：都春茹
　单位：龙煤集团七台河分公司新建煤矿 黑龙江七台河154600
作者：高海燕
　单位：哈尔滨市市政工程设计院 哈尔滨150001
作者：刘慧影
　单位：哈尔滨市路同科技发展有限公司 哈尔滨150090
作者：石磊
　单位：黑龙江伊哈公路工程有限公司 哈尔滨150001
作者：陈俊炎 王聪
　单位：黑龙江建工建筑设计研究院有限公司 哈尔滨150001 哈尔滨佳合建筑设计有限公司 哈尔滨150000
作者：崔馥洁 冯韵
　单位：辽宁艾立特建设工程造价咨询有限公司 沈阳110001 沈阳华锐世纪投资发展有限公司 沈阳110000
作者：李祚懿
作者：胡岩庆
　单位：大连金宏建设集团有限公司 辽宁大连116000
作者：李楠楠
　单位：哈尔滨铁道职业技术学院 哈尔滨150081
作者：崔彩霞
　单位：哈尔滨技师学院 哈尔滨150030
作者：高黎明
　单位：曹县国土资源局 山东曹县274400 山东省地质科学研究院 济南250013 山东科技大学 山东泰安271000
作者：张冰颖
　单位：哈尔滨铁道职业技术学院 哈尔滨150001
作者：冯韵 崔馥洁
　单位：沈阳华锐世纪投资发展有限公司 沈阳110000 辽宁艾立特建设工程造价咨询有限公司 沈阳110001
作者：黄丽新
　单位：哈尔滨市呼兰养路总段呼兰养路段 哈尔滨150500
作者：陈树林
　单位：黑龙江龙煤矿业集团股份有限公司七台河分公司电力部 黑龙江七台河154600
第100-100页
作者：韩宝楠
　单位：黑龙江伊哈公路工程有限公司 哈尔滨150001
第101-101页
作者：吴学深 刘光武 刘宇
　单位：黑龙江省寒地建筑科学研究院 哈尔滨150080 黑龙江省科学技术情报研究所 哈尔滨150028
第102-103页
作者：王亚锋
　单位：齐齐哈尔市国土资源勘测规划设计院有限公司 黑龙江齐齐哈尔161006
第104-104页
作者：马宏森
　单位：齐齐哈尔市国土资源勘测规划设计院有限公司 黑龙江齐齐哈尔161006
第105-105页
作者：鞠鸿蕊
第106-106页
作者：迟成家
　单位：黑龙江信息技术职业学院 哈尔滨150025
第107-107页
作者：续秀华
　单位：七台河电视台 黑龙江七台河154600
第108-108页
作者：邓卉
　单位：中国移动通信集团黑龙江有限公司 哈尔滨150028
第109-109页
作者：刘彤
　单位：嫩江县建筑安装有限责任公司 黑龙江黑河161499
第110-110页
作者：刘灵伟
　单位：七台河矿业精煤有限责任公司新富煤矿 黑龙江七台河154600
第111-111页
作者：宋立龙
　单位：黑龙江伊哈公路工程有限公司 哈尔滨150001
第112-112页
作者：白馨梅
　单位：黑龙江省公路勘察设计院 哈尔滨150001
第113-113页
作者：何兆春
　单位：沾河林业局 黑龙江五大连池164133
第114-114页
作者：陈康宁 秦兰月
　单位：辽宁艾立特建设工程造价咨询有限公司 沈阳110000
第115-115页
作者：刘俊波
　单位：龙煤集团七台河分公司新兴煤矿 黑龙江七台河154600
第116-116页
作者：马超
　单位：黑龙江省迈克招标有限公司 哈尔滨150001
第117-117页
作者：范利娜 王杨杨
　单位：辽宁艾立特建设工程造价咨询有限公司 沈阳110001
第118-118页
作者：何迁
　单位：龙煤集团鹤岗分公司新陆煤矿 黑龙江鹤岗154100
第119-119页
作者：于仲秋
　单位：龙煤集团七台河分公司新立煤矿 黑龙江七台河154600
第120-120页
作者：单井成
　单位：龙煤集团七台河分公司新兴煤矿 黑龙江七台河154600
第121-121页
作者：秦兰月 陈康宁
　单位：辽宁艾立特建设工程造价咨询有限公司 沈阳110000
第122-122页
作者：季强
　单位：龙煤集团七台河分公司新强煤矿 黑龙江七台河154600
第123-123页
作者：李开达
　单位：沾河林业局 黑龙江五大连池164133
第124-124页
作者：朱博琦
　单位：齐齐哈尔市富拉尔基区住房和城乡建设局 黑龙江齐齐哈尔161000
第125-125页
作者：马德顺 赵育
第126-126页
作者：贺杰
　单位：黑龙江运建集团 黑龙江齐齐哈尔161000
第127-127页
作者：杜瑞
　单位：哈尔滨市环境保护局道里分局 哈尔滨150016
第128-128页
作者：马哲
　单位：黑龙江省建筑设计研究院 哈尔滨150080
第129-129页
作者：刘彩虹
　单位：哈尔滨市道里区城市管理行政执法局 哈尔滨150010
第130-130页
作者：杨晓宇
　单位：黑龙江省肇源县人民政府农业开发办公室 黑龙江肇源166500
第131-131页
作者：陈维军
　单位：大连市旅顺口区园林管理处 辽宁大连旅顺口116041
第132-132页
作者：于鹏宇
　单位：黑龙江伊哈公路工程有限公司 黑龙江哈尔滨150001
第133-133页
作者：余娟
　单位：齐齐哈尔市国土资源勘测规划设计院有限公司 黑龙江齐齐哈尔161006
第134-134页
作者：张佳峰
　单位：佳木斯电机股份有限公司 黑龙江佳木斯154002
第135-135页
作者：梁雪 佟金凤
　单位：哈尔滨天源石化工程设计有限责任公司 哈尔滨150090
第136-136页
作者：张莹
　单位：哈尔滨铁道职业技术学院 黑龙江哈尔滨150086
第137-137页
作者：张崟
　单位：齐齐哈尔市政工程设计研究院 黑龙江齐齐哈尔161005
第138-138页
作者：赵育 马德顺
第139-139页
作者：董志平
　单位：黑龙江省东京城林业机械厂 黑龙江牡丹江157421
第140-140页
作者：郑洪林 王庭
　单位：沈阳铭郡职业有限公司 沈阳110000 辽宁艾立特建设工程造价咨询有限公司 沈阳110001
第141-141页
作者：姜照锦
　单位：黑龙江省东京城林业局 黑龙江牡丹江157421
第142-142页
作者：朱常权
　单位：佳木斯电机股份有限公司 黑龙江佳木斯154002
第143-143页
作者：王丽华
　单位：绥芬河市林业局林业工作总站 黑龙江牡丹江157300
第144-144页
作者：王凤岐
　单位：哈尔滨市公路工程处 哈尔滨150001
第146-146页
作者：张兰君
　单位：黑龙江嵩丽房地产开发有限公司 哈尔滨150001
第147-147页
作者：李雨
　单位：齐重数控装备股份有限公司 黑龙江齐齐哈尔161005
第148-148页
作者：闫博
　单位：黑龙江省合江林业勘察设计院 黑龙江佳木斯154007
第149-149页
作者：张月
　单位：哈尔滨新光飞天光电科技有限公司 哈尔滨150086
第150-150页
作者：曾庆巍
　单位：黑龙江城熹建筑工程有限公司 哈尔滨150086
第151-151页
作者：于丽萍 王玉霞 吴皓琼 王笑庸 于德水
　单位：黑龙江省科学院微生物研究所 哈尔滨150000
第152-155页
作者：张文奇
　单位：哈尔滨市恒盛土地勘测有限责任公司 哈尔滨150001
第156-156页
作者：李诚然
　单位：黑龙江省东京城林业局广播电视局 黑龙江牡丹江157421
第157-157页
作者：赵立秋
　单位：哈尔滨市恒盛土地勘测有限责任公司 黑龙江哈尔滨150001
第158-158页
作者：韩宏宇
　单位：黑龙江省七台河市七煤集团新富煤矿 黑龙江七台河154600
第159-159页
作者：张晓华
　单位：齐重数控装备股份有限公司 黑龙江齐齐哈尔161005
第160-160页
作者：吴芳
　单位：哈尔滨劳动技师学院 哈尔滨150025
第161-161页
作者：巨长锐
　单位：佳木斯煤矿机械有限公司 黑龙江佳木斯154002
第162-162页
作者：李向华
　单位：绥芬河市林业局林政资源监督管理办公室 黑龙江牡丹江157300
第163-163页
作者：杨忠君
　单位：齐重数控装备股份有限公司 黑龙江齐齐哈尔161005
第164-164页
作者：邵丽丽
　单位：绥芬河市林业局林业工作总站 黑龙江牡丹江157300
第165-165页
作者：赵凤华
　单位：黑龙江省黑河市嫩江县自来水公司 黑龙江嫩江161499
第166-166页
作者：董魏巍
　单位：齐重数控装备股份有限公司 黑龙江齐齐哈尔161005
第168-168页
作者：李军荣
　单位：黑龙江省龙建路桥第一工程有限公司 哈尔滨150001
第169-169页
作者：朱媛琳
　单位：黑龙江省广建工程建设有限公司 哈尔滨150001
第170-170页
作者：郑旋 赖晓涛
　单位：赣南医学院信息工程学院 江西赣州341000
第171-171页
作者：张喜宽 王薇 张忠民
　单位：哈尔滨市道里区苗圃 哈尔滨150078 黑龙江天怡物业有限公司 哈尔滨150076 哈尔滨市九站公园 哈尔滨150076
第172-172页
作者：武岩
　单位：哈尔滨商业大学审计处 哈尔滨150028
第173-173页
作者：李加强
　单位：黑龙江省龙建路桥第五工程有限公司 哈尔滨150001
第174-174页
作者：徐占军
　单位：七煤集团公司煤气厂 黑龙江七台河154600
第175-175页
作者：蔡东安
　单位：龙煤集团七台河分公司热电厂 黑龙江七台河154600
第176-176页
作者：王鸿艳
　单位：七台河技师学院 黑龙江七台河154600
第177-177页
作者：王海波
　单位：龙煤集团七台河分公司桃山煤矿 黑龙江七台河154600
第178-178页
作者：马东因
　单位：七台河技师学院 黑龙江七台河154600
第179-179页
作者：姚全海
　单位：七煤集团安全生产部 黑龙江七台河154600
第180-180页
作者：张忠波
　单位：龙煤集团鹤岗分公司兴山煤矿 黑龙江鹤岗154100
第181-181页
作者：张晓光
　单位：龙煤集团七台河分公司新铁煤矿 黑龙江七台河154600
第182-182页
作者：张焕风
　单位：七台河技师学院 黑龙江七台河154600
第183-183页
作者：宋维玉
　单位：龙煤集团七台河分公司胜利煤矿 黑龙江七台河154600
第184-184页
作者：姜威
　单位：七台河宝泰隆矿业有限责任公司 黑龙江七台河154600
第185-185页
作者：吕刚
　单位：龙煤集团七台河分公司运输部 黑龙江七台河154600
第186-186页
作者：王秀英
　单位：黑龙江省煤田地质二0四勘探队 黑龙江七台河154600
第187-187页
作者：张成兴
　单位：七台河兴隆汽车修配有限责任公司 黑龙江七台河154600
第188-188页
作者：刘京音
第189-189页
作者：刘红涛
　单位：哈尔滨市公路工程处 哈尔滨150001
第190-190页
作者：张明明
　单位：龙煤集团双鸭山分公司设备管理中心 黑龙江双鸭山155100
第191-191页
作者：季超
　单位：吉林省水利水电勘测设计研究院 长春130012
第192-192页
作者：李京城 张喆 秦舒
　单位：黑龙江省国土资源勘测规划院 哈尔滨150090
第193-193页
作者：孙韦娜
　单位：黑龙江省垦区质量技术监督检验检测中心 哈尔滨150090
第194-194页
作者：王兴龙
　单位：龙煤集团股份有限公司双鸭山分公司供电公司 黑龙江双鸭山155100
第195-195页
作者：秦阳杰
　单位：龙煤集团七台河分公司新建煤矿 黑龙江七台河154600
第196-196页
作者：周金玉
　单位：勃利县水务局 黑龙江七台河154600
第197-197页
作者：徐秀军
　单位：哈尔滨轴承配件公司 哈尔滨150030
第198-198页
作者：焦玉辉
　单位：中铁十三局集团第四工程有限公司 哈尔滨150001
第199-199页
作者：吴峰
　单位：黑龙江林业职业技术学院 黑龙江牡丹江157011
第200-200页
作者：于强
　单位：哈尔滨电机厂有限责任公司 哈尔滨150040
第201-201页
作者：郝德胜
　单位：哈尔滨热电有限责任公司 哈尔滨150046
第202-202页
作者：朱青滨
第203-203页
作者：刘永宽
　单位：龙煤集团七台河分公司新兴选煤厂 黑龙江七台河154600
第205-205页
作者：王昌宪
　单位：七煤集团向阳煤矿 黑龙江七台河154600
第206-206页
作者：孟柏震
　单位：龙煤集团七台河分公司桃山煤矿 黑龙江七台河154600
第207-207页
作者：韦丽芳
第208-208页
作者：刘蕾 丁欣儒
　单位：黑龙江省农业综合开发设计所 哈尔滨150040
第209-209页
作者：张研
　单位：勃利县水务局 黑龙江勃利154500
第210-210页
作者：王艳巍
　单位：黑龙江省通河县水务局河道管理站 黑龙江通河150900
第212-212页
作者：王晓棠
　单位：勃利县水务局 黑龙江勃利154500
第214-214页
作者：汪艳梅
　单位：龙煤集团七台河分公司新兴选煤厂 黑龙江七台河154600
第215-215页
作者：刘兵
　单位：龙煤集团七台河分公司新立煤矿 黑龙江七台河154600
第216-216页
作者：丁海军
　单位：哈尔滨轴承有限公司 哈尔滨150030
第217-217页
作者：刘克
　单位：大连经环建科技服务有限公司 大连116033
第218-218页
作者：张金鑫
　单位：勃利县水务局 黑龙江勃利154500
第219-219页
作者：张喆 秦舒 李京城
　单位：黑龙江省国土资源勘测规划院 哈尔滨150090
第220-220页
作者：粱鹏
　单位：黑龙江省黑河市嫩江县自来水公司 黑龙江黑河161499
第221-221页
作者：秦舒 李京城 张喆
　单位：黑龙江省国土资源勘测规划院 哈尔滨150090
第222-222页
作者：崔海弘
　单位：哈尔滨商业大学 哈尔滨150028
第223-223页
作者：王国峰
　单位：哈尔滨市公路工程处 哈尔滨150001
第224-224页
作者：徐海蛟 李广
　单位：吉林工商学院 长春130000 吉林农业大学 长春130000
第225-225页
作者：孙文程 谷全军
　单位：黑龙江林业职业技术学院 黑龙江牡丹江157011 黑龙江省东京城林业机械厂 黑龙江牡丹汀157421
第226-226页
作者：韩学俊 杨易朋
　单位：中国石油大庆石化分公司建设公司仪表二分公司 黑龙江大庆163714 中国石油大庆石化分公司炼油厂计量中心 黑龙江大庆163711
第227-227页
作者：叶磊
　单位：黑龙江省林业监测规划院 哈尔滨150080
第228-228页
作者：杨兴全 李传娣
　单位：东北农业大学成栋学院 哈尔滨150025
第229-229页
作者：袁媛 姚永卫 殷忠敏 张然 孟凤果 方红彬 李耀智
　单位：河北机电职业技术学院 河北邢台054000
第230-230页
作者：王慧莹
　单位：东北农业大学成栋学院 哈尔滨150025
第231-231页
作者：吴胜云
　单位：黑龙江省东京城林业局事务科 黑龙江牡丹江157421
第232-232页
作者：刘英娜
　单位：大连经环建科技服务有限公司 大连116033
第233-233页
作者：唐伟
　单位：牡丹江市三江建筑设计院有限公司 黑龙江牡丹江157000
第234-234页
作者：辛玉财
　单位：中铁十三局集团第四工程有限公司 哈尔滨150001
第235-235页
作者：佟聪
　单位：黑龙江省华运交通工程监理有限公司 哈尔滨150076
第237-237页
作者：孙竖珊
　单位：黑龙江省龙建路桥第二工程有限公司 黑龙江安达151400
第239-239页
作者：何绪龙
　单位：龙煤集团双鸭山分公司设备管理中心 黑龙江双鸭山155100
第240-240页
作者：赵勇
　单位：牡丹江市城市规划设计研究院 黑龙江牡丹江157000
第241-241页
作者：刘涛
　单位：黑龙江省东京城林业局供电处 黑龙江牡丹江157421
第242-242页
作者：杜善友
　单位：大连经环建科技服务有限公司 大连116033
第243-243页
作者：吴文光
　单位：中煤龙化哈尔滨煤化工有限公司气化分厂 哈尔滨154854
第244-244页
作者：高继印
　单位：大庆恒艺建筑安装工程有限公司 黑龙江大庆163311
第245-245页
作者：杨联英
　单位：黑龙江锻压机床厂有限公司 黑龙江佳木斯154004
第246-246页
作者：孙晓年
　单位：哈尔滨泽润环保科技发展有限公司 哈尔滨150090
第247-247页
作者：刘培富
　单位：大连富达环境工程有限公司 辽宁大连116000
第248-248页
作者：孙宇
　单位：中国能建黑龙江省火电第三工程公司 哈尔滨150016
第249-249页
作者：刘昌霞
　单位：嫩江县电业局 黑龙江黑河161400
第250-250页
作者：张大鹏
　单位：大连理工大学土木建筑设计研究院有限公司 辽宁大连116023
第251-251页
作者：吴罡
　单位：黑龙江省国律招标有限责任公司 哈尔滨150036
第252-252页
作者：赵静 杨立成
　单位：辽宁沈煤红阳热电有限公司 辽宁灯塔111302
第253-253页
作者：孙增林
　单位：哈尔滨三建工程有限责任公司 哈尔滨150001
第254-254页
作者：倪军
　单位：黑龙江省水利第三工程处 黑龙江佳木斯154007
第255-255页
作者：吴刚
　单位：黑龙江省国律招标有限责任公司 哈尔滨150036
第256-256页
作者：王春刚
　单位：哈尔滨市呼兰区黄土山林场 哈尔滨150500
第257-257页
作者：庄英杰
　单位：黑龙江省东京城林业局供电处 黑龙江牡丹江157421
第258-258页
作者：王浩汀
　单位：大连经环建科技服务有限公司 大连116033
第259-259页
作者：赵志芳 龙立业
　单位：哈尔滨天元劳动安全技术开发有限责任公司 哈尔滨150001 黑龙江省劳动安全科学技术研究中心安全工程开发部 哈尔滨150001
第260-260页
作者：白艳秋
　单位：哈尔滨市呼兰区林业局森林病虫害防治检疫站 哈尔滨150500
第261-261页
作者：赵进宝
　单位：黑龙江完达山豆奶食品有限公司讷河分公司 黑龙江讷河161300
第262-262页
作者：潘宝东
　单位：牡丹江无线电监测站 黑龙江牡丹江157000
第263-263页
作者：栾振玉
　单位：中国能建黑龙江省火电第三工程公司 哈尔滨150016
第264-264页
作者：李敏
　单位：黑龙江省黑河市嫩江水务集团 黑龙江黑河161499
第265-265页
作者：张莹
　单位：哈尔滨市呼兰区黄土山林场 哈尔滨150500
第266-266页
作者：张艳波
　单位：齐齐哈尔港华燃气有限公司 黑龙江齐齐哈尔161005
第267-267页
作者：于明阳
　单位：黑龙江省东京城林业局供电处 黑龙江牡丹江157421
第268-268页
作者：刘玉良
　单位：大连经环建科技服务有限公司 大连116033
第269-269页
作者：周焕明
　单位：黑龙江省东京城林业局事务科 黑龙江牡丹江157421
第270-270页
作者：刘红涛
　单位：哈尔滨市公路工程处 哈尔滨150001
第271-271页
作者：林国彬
　单位：北京市朝阳田华建筑集团公司第四分公司 北京100083
第272-272页
作者：方琦
黑龙江科学杂志分期列表
产品参数：
主管单位：黑龙江省科学院
主办单位：黑龙江省科学院
出版地方：
快捷分类：
国际刊号：
国内刊号：23-1560/G3
邮发代号：14-119
创刊时间：2010年
发行周期：
期刊开本：A4
下单时间：1个月内
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