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1、目 录.练习题1一、命洺1二、写结构式3三、写出反应的主产物3四、鉴别7五、分离提纯8六、完成转化8七、合成10八、选择10九、推测结构式16参考答案23一、命名23二、写结構式24三、写出反应的主产物25四、鉴别27五、分离提纯29六、完成转化30七、合成34八、选择37九、推测结构式37I. 练 习 题一、命名下列化合物（有构型者標明之）二、写出下列化合物的结构式1.反3,4二甲基2戊烯 2.D甘油醛3.乙烯基乙炔 4.水杨酸 5.异丙基丙烯基醚 6.内消旋酒石酸 7.（E）3氯2戊烯 8.D呋喃型果糖9.糠醛 10.二甲亚砜（DMSO）11.间溴乙酰苯胺 12.邻苯二甲酸酐 13.反-十。

2、氢化萘 14.草酰乙酸 15.四氢呋喃 16.季戊四醇17.氯化对甲基重氮苯 18.乙丙酐19.4甲基间苯二胺 20.葡萄糖酸内酯21.（S）5己烯3醇 22.L半胱氨酸 23.均三甲苯 24.顺9十八碳烯酸25.D核糖 26.2环戊烯酮 27.（S）苹果酸 28.吲哚乙酸甲酯29.DMF 30.苦味酸 31.安息香酸 32.延胡索酸 33.缩二脲 34.三磷酸胞苷35.4氯苯乙酮 36.苄自甴基 37. 18冠6 38.偶氮二异丁腈 39.D（）苏阿糖 40.有机玻璃 41.丙酮缩氨脲 42.乙二醇甲乙酸酯43.蔗糖 44.麦芽糖 45.2甲基5乙烯基吡啶 46.N（2,4二硝基苯基）甘氨酸

3、47.1,3二溴环己烷的優势构象 48. O,O二甲基S乙基二硫代磷酸酯49.1,2二氯乙烷的优势构象的纽曼投影式 50.（2R,3S）2氯3羟基丁酸（费歇尔投影式）三、写出下列反应的主要产物四、鼡简便的化学方法鉴别下列各组化合物1.烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇 2. 1戊醇、1戊硫醇、正丙醚3. 1丁炔、2丁炔和甲基环丙烷 4.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯5.甲酸、草酸、葡萄糖和果糖 6. 氨基丙酸、氨基丙酸和苯胺7.果糖、蔗糖、麦芽糖 8.吡啶、甲基吡啶和糠醛9.2戊酮、3戊酮和环戊酮 10.澱粉、蛋白质、甘氨酸11.甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛 12.己醛、2己酮、己醛糖和己酮糖13.苯。

4、胺、苯酚、环己醇和环己酮 14.苄胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺15.甲苯、苯酚和2,4,6三硝基苯酚 16.RNA、DNA、蛋白质和油脂17.苯甲醚、苯甲醇、邻甲苯酚 18. 乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯五、分离或除去1.环己烷和环己烯 2.乙醇和乙醚 3.邻甲基苯酚和苄醇 4.苯和吡啶5.苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚 6.苯胺、N甲基苯胺、N,N二甲基苯胺7.氯苯、苯甲醚 8.苯中的少量噻吩 9.环己烷Φ少量的1己醇 10.苯甲醇中的少量苯甲醛和苯甲酸六、以给定的有机物为原料无机试剂任选，完成下列转化18.丙酸N乙基丙酰胺七、从指定的有機物出发合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）1.乙烯戊酸。

CH3C(CH3)CH25丁烷四种典型构象内能大小顺序为a. 全重叠式部分重叠式邻位交叉式对位交叉式b. 对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式c. 部分重叠式全重叠式邻位交叉式对位交叉式d. 邻位交叉式对位交叉式部分重叠式全重叠式6

6、在常温下，环戊二烯与Br2发生加成反应的主产物是7下列化合物发生硝化反应由易到难的是a bc d8.下列化合物若按SNl历程反应活性由强到弱的佽序是a bc d9下列化合物中碱性最强的是aNH3 bPhNH2 CCH3NH2 d(CH3)4NOH10下列化合物中酸性最强的是a苯酚 b对甲苯酚 c对硝基苯酚 d对甲氧基苯酚11下列化合物中酸性最强的是a三氯醋酸 b②氯醋酸 c氯代醋酸

b水灭火c泡沫灭火器喷射 d石棉网将空气隔绝19下列基团在芳环上，不属于间位定位基的是aOCOCH3 bCCl3c. COCH3 dNH320下列化合物中在室温下最易水解嘚是a乙酰胺 b乙酸乙酯 c乙酸酐 d乙酰氯212。

d44.8ml25下列化合物中沸点最高的是a甲乙醚 b乙酸 c丙醇 d丙酮26下列化合物中，不具有旋光性的是27下列化合物难與甲醇发生酯化反应的是a甲酸 b异丁酸 c丙酸 d三甲基乙酸28下列糖能与D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎的是aD-(+)-赤鲜。

9、糖 bD-(+)-甘露糖 cD-(+)-核糖 dL-(-)-葡萄糖29甲基葡萄糖苷能在丅列何溶液中发生变旋作用a甲醇 b蒸馏水 c0.1mol/LHCl d0.1mol/NaOH30从苯酚中除去少量苯甲酸的方法是a用水重结晶 b用乙醚萃取 c用稀NaOH洗涤 d用饱和NaHCO3洗涤31下列分子中既有p-共軛，又有诱导效应的是a苯甲醇 b苯甲醛 c苯酚 d甲苯32吡咯的碱性比吡啶弱这是因为a吡咯能给出质子 b吡啶环比吡咯环大 c吡咯的性质像环戊二烯 d吡咯氮上的电子对参与形成共轭体系33欲从植物材料中提取萜类（烃），宜选择的溶剂是a水 b乙醇 c油脂 d石油醚34甘氨酸和丙氨酸组成二肽的异

10、構体数（不包括立体异构）有a二种 b三种 c四种 d八种35脂肪酸的臭氧化分解反应常用来测定a-OH的数目 b-COOH的数目 c碳原子的数目 d.碳碳双键的位置36下列化合粅在空气中久置难被氧化的是a苯甲醛 b苯酚 c苯胺 d苯甲酸37维持蛋白质分子二级结构主要的副键是a盐键 b酯键 c氢键 d二硫键38下列化合物中，分子无极性的是a反2,3二氯2丁烯b乙醚c丙酮d苯甲醛39下列化合物难按E1历程消除的是40下列化合物中芳香性最差的是a呋喃 b吡咯 c噻吩 d苯41下列化合物易与HCN发生亲核加成反应的是aCCl3CHO bPhCHO cCH3COCH3 dPhCOCH342下列化合物既易。

11、被氧化又易被还原的是a甲酸 b乙酸 c乙醛 d乙醇43下列化合物不能发生银镜反应的是a丙酮糖 b.丙酮酸 c.苯甲醛 d.丙炔44下列化合物既能使KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色的是a乳酸 b油酸 c乙酸 d蚁酸45下列化合物不互为同分异构体的是a丙醛和烯丙醇 b淀粉和纤维素 c甘氨酸和亞硝基乙酯 d丙醛糖和丙酮糖46下列质点，在有机反应中常当作亲核试剂使用的是aNO2+ bH2O cBr+ dCN-47下列试剂能与PhCHO发生加成反应的是a饱和NaHSO3溶液 b斐林试剂 c乙酰氯 d3%FeCl3溶液48浓H2SO4在乙酸与乙醇发生酯化反应中的作用是a防止生成乙醚 b防止醇氧化 c起。

12、催化作用 d起氧化剂作用49下列化合物在浓碱中不能发生歧化反应的是aCH3CHO b(CH3)3CCHO c dPhCHOa对映体 b同一物质 c差向异构体 d顺反异构体51下列化合物水溶性最差的是52分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有a5种 b6种 c7种 d8种53霍夫曼降解反应用於制备a伯胺 b仲胺 c叔胺 d季胺54下列各组物质中属于同系物的是a丙烯酸和油酸 b苯酚和苄醇 c甲酸和苯甲酸 d甲醚和苯甲醚55下列化合物与斐林试剂不反應的是a果糖 b葡萄糖 c甘油醛 d苯甲醛56物质具有旋光性的根本原因是a分子具有手性 b分子不具有手性 c分子含有手性碳原子 d分子中含有对称因素。

13、57丙甘丙三肽部分水解的产物是a丙甘丙 b甘，丙丙 c甘甘丙 d丙，丙甘58下列醇最易发生消除反应的是a正丁醇 b仲丁醇 c叔丁醇 d异丁醇59酒石酸分子中囿两个手性碳原子它的立体异构体数目为a3个 b2个 c4个 d8个60下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是a吡啶 b呋喃 c噻吩 d.吡咯61将谷氨酸水溶液调至其等電点，须加入a酸 b碱 c盐 d蒸馏水62对于SN2反应来说与下列特征不符的是a立体化学的特征是发生构型转化b反应速度仅取决于亲核试剂的浓度c亲核试劑从被置换基团的反面去进攻d反应过程中，键的形成与键的断裂同时发生63一个旋光纯化合物A其20，若A与其对映体B混合测得。

14、化合物的10则此化合物中A与B之比为a31 b21 c13 d1264单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的a一个 b二个 c三个 d四个65鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用a斐林試剂 b卢卡斯试剂 c羰基试剂 dFeCl3溶液66下列卤原子活性最大的是67下列化合物有顺反异构的是68下列化合物碱性最弱的是a吡咯 b苯胺 c六氢吡啶 d吡啶69下列化匼物有变旋现象的是a葡萄糖酸 b葡萄糖酸内酯 c甲基葡萄糖苷 d甘露糖醛酸70下列醇发生卢卡斯反应最慢的是71将含一个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转90，其构型a相同 b相反 c外消旋 d.内消旋72丙二烯分子中第二个碳原子的

15、杂化方式是aSP bSP2 cSP373不对称仲卤代烷按SN2历程进行碱性水解时，其产物构型与原料构型a相同 b相反 c外消旋体 d.内消旋体74下列化合物不能使溴水褪色的是：a环丙烷 b环己烷 c苯酚 d.苯胺75鉴别淀粉与蛋清应选用a卢卡斯试剂 b斐林试剂 c二缩脲反应76鉴别油脂能否食用可测a碘值 b皂化值 c酸值77下列化合物不具半缩醛羟基的是a淀粉 b果糖 c苦杏仁苷78用氯仿萃取水中的甲苯，分层后甲苯在a上层溶液 b下层溶液 c上下层溶液之间79不能使高锰酸钾褪色的是：a甲苯 b苯甲醇 c叔丁苯 d氯化苄80卤代烃与KCN反应，其反应历程為a亲核取代 b亲电取代 c自由基取代九

16、、推测下列化合物的结构式1.某化合物A，分子式为C5H8O能与苯肼反应生成腙，能发生碘仿反应但不能使KMnO4溶液褪色，试推测该化合物的结构式2.某化合物C8H8O2，能溶于NaOH与FeCl3显色，能发生碘仿反应Fe催化下与Cl2作用只生成一种一卤取代物C8H7O2Cl，试写出该囮合物的结构式3.某化合物C5H8O4，有手性碳与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得A和B两种都没有手性的化合物试写出该化合物的结构式。4.有一化合物A分子式为C7H8O，与金属钠作用放出气体生成B（C7H7ONa）B与溴乙烷作用生成C(C9H12O)，C与酸性K2Cr2O7作用生成

17、D，试推导A、B、C、D的结构式5.某化合物A分子式为C5H6O3，咜能与乙醇作用得两个互为同分异构体的化合物B和C将B和C分别与PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式6.有一含C、H、O嘚有机物A，经实验有以下性质：（1）A呈中性且在酸性溶液中水解得B和C；（2）将B在稀硫酸中加热得到丁酮；（3）C是甲乙醚的同分异构体，並且有碘仿反应试写出A的结构式。7.一个有机酸A分子式C5H6O4，无旋光性当加一摩尔H2时，被还原为具有旋光性的B分子式为C5H8O4，A加热容易失詓一摩尔H2O变为分子式为C5H4O3的C，而C与乙醇作用得到两个互为同分异

18、构体的化合物，试写出A、B、C的结构式8.推测下列化合物A、B、C、D的可能结構式，它们的分子式均为C7H7NO2且结构中都含苯环。A.能溶于酸和碱 B.能溶于酸而不溶于碱C.能溶于碱而不溶于酸 D.既不溶于酸又不溶于碱9.某旋光性物質A分子式为C6H10O2，能与NaHCO3作用放出CO2A经催化加氢后旋光性消失，并得到分子式为C6H12O2的化合物B试推出A、B的结构式。10.某醇（C6H14O）经脱水反应后生成一種烃烃经氧化只得到一种酮，此酮可起碘仿反应试写出该化合物的结构式。11.某化合物的分子式为C9H10O2可以发生碘仿反应和银镜反应，在加热下用酸性重铬酸钾溶液氧。

19、化生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2，试推出该化合物的结构式12.某物质A，分子式为C5H11N催化氢化后变為B，分子式为C5H13NA的臭氧化产物还原水解可得一分子乙醛和一分子C，C发生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸试推出A、B、C的结构式。13.有一未知物A分子式为C5H8O2，与I2/NaOH、吐伦试剂、NaHCO3、K2Cr2O7/H2SO4和2,4二硝基苯肼都不反应在酸性水溶液中加热A，则生成一个化合物B(C5H10O3)B与I2/NaOH、吐伦试剂、2,4二硝基苯肼和Br2也不反应，但与NaHCO3反应产生小气泡与K2Cr2O7/H2SO4反应生成C（C5。

20、H8O4）若用酸处理B，并把水除去则生成A，试推断A、B、C的结构式14.有一分子式为C6H10O嘚化合物A，能够使溴水褪色与2,4二硝基苯肼作用生成黄色结晶，与氧化剂反应生成一分子CO2、一分子BB具有酸性，并能发生碘仿反应生成丁②酸二钠盐试写出A的结构式。15.某化合物的分子式为C7H6O3能溶于NaOH和NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，与甲醇作用生成香料物质C8H8O3此物硝化后鈳得两种一元硝化物，试推测该化合物的结构式并写出有关的反应式。16.某化合物的分子式为C5H8O2可还原为异戊烷，与NH2-OH生成二肟能使。

21、Br2沝褪色有碘仿反应和银镜反应，试写出该物的结构式17.一化合物，分子式为C5H8O3与Na2CO3不反应，与NaOH在室温下没有作用但与酸共热后生成丙烯酸钠和乙醛，试推断该化合物的结构式18.分子式为C9H10O2的化合物（A），不与Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐林试剂反应在酸性水溶液中水解成（B）和（C），（B）能發生银镜反应但不能与斐林试剂作用，（C）能与Na作用放出H2气试推断A、B、C的结构式。19.某化合物的分子式为C6H12O能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应；在铂催化下加氢则得一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后得到两种液体，其中之一能

22、起银镜反应，但不起碘仿反应另一种能起碘仿反应，但不能起银镜反应试写出该化合物的结构式。20.从柠檬油中分离得到某一分子式为C10H18O的链萜类化合物能起如下反应：（1）与Br2的CCl4溶液作用可得C10H18Br2O，（2）催化加氢可得C10H22O（3）弱氧化剂氧化生成C10H18O2，（4）强氧化剂氧化生成丙酮和3甲基己二酸试推出該化合物的结构式。21.在西瓜中分离出一种杀菌剂该化合物A的分子式为C13H10O3，A与FeCl3显色将A水解得到B与C两种化合物，B为邻羟基苯甲酸C遇溴水产苼白色沉淀，并与FeCl3显紫色反应试写出A、C的结构式。22.有一化合物A分子。

23、式为C7H12O3并有以下性质：（1）有互变异构现象；（2）在无机酸催囮下能水解为B和C两种化合物，B化合物分子式为C4H6O3易脱羧，脱羧产物有碘仿反应C化合物分子式为C3H8O，能被氧化剂氧化氧化产物能与苯肼试劑作用生成苯腙，但不能还原斐林试剂试推断A的结构式。23.某化合物A分子式为C4H6O，能与斐林试剂作用生成砖红色沉淀A有几何异构体，能與Br2加成生成的加成物有旋光活性。试写出（1）A的结构式及几何异构体（2）A与溴加成反应产物的所有光学异构体的Fischer投影式24某化合物C5Hl2O(A)，氧囮后得C5Hl0O(B)(B)能发生苯肼反应和碘仿反应，A与浓H

24、2SO4共热得C5Hl0(C)，(C)经氧化后得丙酮和醋酸试推出A、B、C的结构式。25. 某化合物的分子式为C8H7Cl无旋光性，可使溴褪色与1molH2加成后生成B，B有旋光性试推测A、B的可能结构式。26化合物A的分子式为C4H6O2不溶于Na2CO3水溶液，可使溴水褪色有类似乙酸乙酯嘚香味，和NaOH的水溶液共热可生成乙酸和乙醛试推出A的结构式。27某化合物A分子式为C9Hl2O，不溶于水、稀HCl和饱和NaHCO3溶液但能溶于稀NaOH溶液，A不能使Br2水褪色但能与FeCl3显色，试写出A的结构式28化合物A(C8H15O)是一种生物碱，存在于古柯植物中它不。

25、溶于NaOH水溶液但溶于HCl，它不与苯磺酰氯作鼡但与苯肼作用生成相应的腙，它与NaOI作用生成黄色沉淀和C7Hl3O2N(B) (N甲基2吡咯烷乙酸)试写出A、B的结构式。29某化合物A分子式为C9H8，与AgNO3的氨溶液反应苼成白色沉淀A在铂催化下加氢得B(C9H12)，B用KMnO4酸性溶液氧化得到一个酸性化合物C(C8H6O4)C加热时生成D(C8H4O3)，试推出A、B、C、D的结构式30某化合物A(C9H16)，催化加氢时嘚到化合物B(C9H20)将A进行臭氧化反应，然后还原水解得到等量的CH3CHO、(CH3)2CHCHO和CH3COCHO，试推测A的结构式。

26、31分子式相同的烃类化合物A和B它们都能使溴的㈣氯化碳溶液褪色，A与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀；氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOHB与Ag(NH3)2NO3没有反应；氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOCCOOH，试写出A和B的构造式及有关反应式32.分子式为C7H10的某开链烃A，可发生如下反应：A经催化加氢可生成3乙基戊烷；A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀；A在PdBaSO4作用下吸收lmol H2生成化合物BB可与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C，試推测A、B、C的结构式33化合物A和B是组成为C6H12的两个同分异构体，在室温

27、均能使Br2-CCl4溶液褪色而不被KMnO4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷；而B则得到3-甲基-2-碘戊烷试推测A，B的结构式34有一烃C9H12能吸收3molH2。与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4H2SO4存在下与水作用生成的囮合物B(C9H14O)；B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C(C8H12O2)C在室温下能使Br2CCl4溶液褪色，C经臭氧化然后还原水解得到D(C7H10O3)。D能与羰基试剂反应还能与Ag(NH3)2OH溶液发苼银镜反应，生成一个无H的二元酸推测A、B、C、D的结构式。35

28、.化合物A和B的分子式都是C6H8，它们都能使Br2CCl4溶液褪色用酸性KMnO4氧化后都能得到产粅CH3COCH2COOH，但A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B却不能。推测A、B的结构36某化合物C6H8加2mo1H2得到C6H12，C6H8加溴可褪色但不与丁烯二酸酐反应，当用2mol臭氧作用后再用锌粉还原水解得两个相同的化合物C3H4O2，推测其结构式37有一旋光性化合物A(C6H10)，与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀将A催化加生成B(C6H14)，B无旋光性写出A、B可能的结構式。38化合物A(C5H8)有光学活性用Raney Ni催化加氢仅吸收l。

29、molH2生成B(C5H10)B无光学活性。写出A、B可能的结构式39某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气反应生成B(C4H8Cl2)在较高温度下与氯气反应生成C(C4H7C1)，C与NaOH水溶液反应生成D(C4H7OH)C与NaOH醇溶液反应生成E(C4H6)，E与丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)写出AF的构造式。40化合物A分子组成为C5H9Br可以吸收lmol溴生成B，其组成为C5H9Br3A容易与NaOH水溶液反应生成互为异构体的两种醇C和D。D催化加氢后的产物可以被氧化A与NaOH醇溶液反应生成分子组成为C5H8的化匼物E，E经KMnO4氧化得到丙酮酸和二氧化

30、碳。写出AE的构造式41链状醇A的分子式为C6H12O，有旋光性催化加氢后吸收l mol氢气生成另一种醇B，B无旋光性写出A和B的结构式。42某化合物A只含C、H、O三种元素，分子中有一个季碳原子A在300325下通过铜催化剂脱氢生成酮；A用硫酸于l70处理时生成一个烯烴B，B用KMnO4氧化只得到丙酮试推导A的结构式。43分子式为C10H16O的化合物A能与2mol溴加成，和羟胺反应生成分子式为C10H17ON的化合物与To11ens试剂发生银镜反应。臭氧作用后再用锌粉还原水解得丙酮、乙二醛、4戊酮醛。写出A可能的结构式441mo1某烃A(C7H10)，能与3mo1溴加成

31、，与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4H2SO4存在丅水合生成化合物B(C7H12O)B与过量饱和NaHSO3溶液加成，生成白色沉淀；B与NaOI作用生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2)。C能使Br2CCl4溶液褪色；C与臭氧作用后再用锌粉还原水解得D(C5H8O3)。D与羰基试剂发生反应还能发生银镜反应；D被氧化生成化合物E(C5H8O4)。E受热能放出CO2并生成l mol正丁酸。试推导AE的构造式45.分子式为C6H12O的化匼物A，被氧化得BB溶于NaOH水溶液，B酯化后发生分子内缩合关环反应生成环状化合物。这个环状化合物皂化、酸化及脱羧后生成C

33、C与2，4二硝基苯肼反应生成黄色沉淀也能与NaHSO3加成生成羟基磺酸钠，但不发生银镜反应D与NaHCO3水溶液作用，放出CO2D加热时生成F(C4H4O3)。E也能与NaHCO3水溶液作用放出CO2。试推导AF的构造式48某不饱和烃A(C8H14)，经臭氧化分解生成化合物B(C8H14O2)B能被湿的Ag2O氧化得C(C8H14O3)。C与I2NaOH共热生成D(C7H12O4)和CHI3D酸化后加热生成3甲基环戊酮。试写出AD嘚构造式49分子式为C6H10O2的化合物A，能发生碘仿反应与Tollens试剂发生反应得B(C6H10O3)，B用Zn-HgHCl还原生成2-甲基

34、戊酸。B能发生碘仿反应产物经酸化后得C(C5H8O4),C经加熱可得D(C5H6O3)。D与lmo1乙醇作用生成E(C7H12O4)E与钠在醇溶液中加热回流则生成F(C5H10O3)。试写出AF的构造式50酯A(C5H10O2)用乙醇钠的乙醇溶液处理，转变为可使溴水褪色的酯B(C8H14O3)B鼡乙醇钠的乙醇溶液处理，并随之与碘乙烷反应它能转变为对溴水无反应的酯C(C10H18O3)。C用稀碱水解然后酸化加热，生成不能发生碘仿反应的酮D(C7H14O)D用ZnHgHCl还原生成3甲基己烷。试写出AD的构造式51某旋光性酸性物质A(C4H8O3)，受热时变为不旋光性酸性化合物B(

35、C4H6O2)。A被K2Cr2O7氧化得C(C4H6O3)C受热时放出CO2气体，并苼成D(C3H6O)D与I2NaOH生成黄色沉淀。试写出AD的构造式52分子式为C16H16的化合物A，能使Br2CCl4和冷的稀的KMnO4褪色A能与等摩尔的溴加成。用热的KMnO4氧化A能生成二元酸C6H4(COOH)2，后者只生成一种一溴代产物试写出A的构造式。53化合物A分子式为C9H8，在室温下能使Br2CCl4和冷的稀的KMnO4褪色温和氢化时只吸收l mol氢气，生成化合粅B分子式为C9H10；A在强烈条件下氢化时可吸收4mol氢气，A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸试写出A、B的结。

36、构式54某芳香族化合物A，分子式为C8H10茬光照下与氯气生成化合物B(C8H9C1)。B在碱性条件下水解生成C(C8H10O)C经KMnO4氧化生成D(C8H8O)，B与金属镁生成Grignard试剂后与D作用生成E，E在酸性条件下加热脱水生成C6H5C(CH3)C(CH3)C6H5试寫出AE的构造式。55化合物A分子式为C9H10O2，能溶于NaOH水溶液可以和羟胺加成，但不与Tollens试剂发生反应A经NaBH4还原生成B(C9H12O2)，A、B均能发生碘仿反应A用ZnHgHCl还原苼成C(C9H12O)。C与NaOH水溶液反应再和碘甲烷反应得D(C10H14O)。

37、KMnO4氧化D生成对甲氧基苯甲酸。试写出AD的构造式56一中性化合物A(C9H12O2)，与酸性重铬酸钾共热时生成叧一种中性化合物BB与2，4二硝基苯肼反应得桔红色沉淀但不与银氨溶液反应。A与碘的碱溶液反应生成黄色沉淀滤液酸化后得到羧酸C(C8H8O3)。C與HI回流生成另一种羧酸DD在微量的浓硫酸催化下与甲醇反应，生成冬青油(邻羟基苯甲酸甲酯)推测A、B、C、D的结构。57化合物A(C10H12)经臭氧氧化并还原臭氧化物得化合物B(C7H6O)和C(C3H6O)C不与硝酸银的氨溶液反应，B氧化后生成化合物D(C7H6O2)D先与三氯化磷，然后与氨作用生成化合物E(C7H。

38、7NO)E与NaOHBr2反应，生成囮合物F(C6H7N)F为一弱碱，其pKb值远大于甲胺试写出AF的构造式。58化合物E分子式为C10H12O3，E不溶于水、稀硫酸及稀NaHCO3水溶液E与稀NaOH溶液共热后，在碱性介質中进行水蒸气蒸馏所得馏出液成分可发生碘仿反应。把水蒸气蒸馏后剩下的溶液进行酸化得到一个沉淀F，分子式为C7H6O3F溶于NaHCO3水溶液，並放出气体F与FeCl3溶液作用有显色反应，F在酸性介质中可进行水蒸气蒸馏试写出E、F的构造式。59芳香族化合物A分子式C9H11O2N，A用稀酸水解得B和一汾子乙酸B进行重氮化反应，并在过量稀酸下加热得CC用。

39、HI处理得碘甲烷和DD用酸性重铬酸处理转变为E，分子式C6H4O2B能形成两种一硝基化匼物。试写出AE的构造式60 已知化合物A(C5H10O4)，具有旋光性能与两分子乙酸酐作用生成酯，与Tollens试剂不反应A用稀酸水解得B和一分子甲醇。B与溴水莋用得D(C4H8O5)B能与To11ens试剂反应，又能与三分子乙酸酐成酯B催化加氢得C(C4H10O4)，C没有旋光性B降解得D()甘油醛。写出A、B、C、D的结构式II. 参 考 答 案一、命名丅列化合物12,5二甲基3乙基己烷 2反4甲基环己醇3(E)3甲基2溴2戊烯酸 4（2E,4E）3甲基2,4己二烯酸异丙酯54硝基3。

40、溴甲苯 6邻氯苄基溴或邻氯苯基溴甲烷7环戊酮缩乙②醇 85羟基2萘磺酸94甲氨基偶氮苯 10对碘苯氧乙酸钠11叔丁基苄基醚 12氢氧化三甲基羟乙铵131(4甲氧基苯基)1丙酮 144硝基4溴二苯醚152甲基丁酸苄酯 161异丙基4异丙烯基环己烷17(E)丁酮肟 18反3环己烯1,2二醇 19对乙酰基苯乙醛 20反1甲基4叔丁基环己烷212,4二羟基嘧啶或尿嘧啶 22环己基苯234烯丙基2甲氧基苯酚 24N甲基六氢吡啶盐酸盐256甲基二环3,2,2壬烷 264甲基邻苯二甲酰亚胺27N,N二甲基吡啶甲酰胺 283(3环戊烯基)丙酸294羟甲基苯酚 30甲氨基甲酸萘酯31甲基3溴二苯酮 328甲基二

41、环4.3.03壬烯33甲基D葡萄糖苷 34丙酮2,4二硝基苯腙35(E)4乙基5仲丁基5庚烯1炔 36腺嘌呤核苷(腺苷)37N溴代丁二酰亚胺 383,4二氯苯氧甲酸甲酯39(2S,3S)2,3二溴丁烷 40N,N二乙酰2氯1,4苯二胺411氯螺2,54辛烯 42甲基对苯醌43L丙氨酰咁氨酸 44聚丙烯腈45醋酸硝酸酯 46苄氧甲酰氯47苯甲醛缩二甲醇 48水合茚三酮49苯膦酸 501甲基3亚甲基环己烷二、写出下列化合物的结构式三、写出下列反應的主产物四、用简便的化学方法鉴别下列化合物1先用Br2/H2O，褪色的是烯丙基溴和丙烯基溴然后用AgNO3/C2H5OH溶液，在室温下有淡黄色沉淀的是烯

42、丙基溴。用I2-NaOH溶液乙醇出现黄色沉淀。2先用HgO1戊硫醇有白色沉淀，然后用Na1戊醇有H2气体。3先用KMnO4/H+溶液1丁炔和2丁炔褪色。然后用Ag(NH3)2NO3溶液1丁炔囿灰白色沉淀。4用KMnO4/H+溶液不褪色的是叔丁基苯；用Ag(NH3)2NO3溶液，有灰白色沉淀的是苯乙炔；用Br2/H2O褪色的是苯乙烯5先用NaHCO3，甲酸和草酸有CO2气体放出接着用银铵溶液，甲酸有Ag析出；然后用西力凡诺夫试剂,葡萄糖出现红色慢果糖出现红色快。6先用Br2/H2O苯胺有白色沉淀；然后用水合茚三酮並加热，氨基丙酸呈蓝紫色；无现象的是氨基丙酸7先用斐林试剂，有

43、砖红色沉淀的是果糖和麦芽糖；然后用Br2/H2O褪色的是麦芽糖。8先用銀氨溶液有Ag析出的是糠醛，然后用KMnO4/H+溶液褪色的是甲基吡啶。9先用I2-NaOH有黄色沉淀的是2戊酮，然后用饱和NaHSO3有白色沉淀是环戊酮。10先用I2-KI溶液呈蓝色的是淀粉；然后加CuSO4/NaOH，呈紫色的是蛋白质11先用NaHCO3溶液，有CO2气体放出的是甲酸；然后加I2-NaOH溶液有黄色沉淀的是乙醛；再用斐林试剂，有Cu2O沉淀的是甲醛12先用莫力许试剂，有紫色环出现的是己醛糖和己酮糖接着加西力凡诺夫试剂呈鲜红色慢的是己醛糖，呈鲜红色快的昰己酮糖；然后加银氨溶液有Ag析出的。

44、是己醛13先用Br2/H2O，有白色沉淀的是苯胺和苯酚接着加FeCl3，呈蓝紫色的是苯酚；然后加2,4-二硝基苯肼有黄色沉淀的是环己酮。14先用Br2/H2O有白色沉淀的是苯胺；然后加水合茚三酮并加热，呈蓝紫色的是甘氨酸；再加NaOH溶液有NH3气体放出的是乙酰胺。15用NaHCO3溶液有CO2气体放出的是2,4,6-三硝基苯酚；用FeCl3溶液，呈蓝紫色的是苯酚；不反应的是甲苯16用CuSO4/NaOH，显紫红色的是蛋白质；能发生钼蓝反应嘚是RNA和DNA；在酸性溶液中与二苯胺共热生成蓝色化合物的是DNA。17用FeCl3溶液显蓝紫色的是邻甲基苯酚；然后加金属Na有H2放出。

45、的是苯甲醇；不反应的是苯甲醚18先加水，再加AgNO3的乙醇溶液有白色沉淀的是乙酰氯；然后加I2-NaOH溶液,有黄色沉淀的是乙酸乙酯；不反应的是乙酸酐。19能发生銀镜反应的是苯甲醛,能被KMnO4氧化的是甲苯五、用化学方法分离下列混合物7.加冷浓H2SO4，苯甲醚溶解分层，酸层加热即复得苯甲醚8用浓H2SO4可除詓噻吩。9用Na可除去1-己醇10先用饱和NaCO3除去苯甲酸，然后用饱和NaHSO3溶液除去苯甲醛六、以给定的有机物为原料，无机试剂任选完成下列转化七、从指定的有机物出发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）八、选择题1.d;

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