义项指多义词的不同概念，如的义项：网球运动员、歌手等；的义项：冯小刚执导电影、江苏卫视交友节目等。
苯醌(benzoquinone)醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃，密度1.318克/厘米(20℃)，能升华并能随水气蒸馏;溶于热水、乙醇和中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、和苯。
英文名 benzoquinone
化学式 C6H4O2
熔点 115～117℃
水溶性 溶于热水、乙醇和乙醚中
密度 1.318克/厘米（20℃）
苯醌具有恢复成苯环结构的强烈趋势，具较强氧化性，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由和硫酸氧化制备;工业上可由苯胺或苯酚氧化制得;苯氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用，长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。
从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。羰基的加成苯醌同醛、酮一样，可与发生。如以苯醌与反应，先 生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。碳碳双键的加成对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴 化物或四溴 化物。的1，4-加成醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。注:苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到
国标编号 61822CAS号 106-51-4EINECS号 203-405-2中文名称 苯醌英文名称 p-Q1,4-Benzoquinone英文别名 Q p-B 1,4-benzoquinone Q Benzoquinone,90%; p-Benzoquinone 98+ % (dried); p-B P- PBQ; cyclohexa-2,5-diene-1,4- cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione别 名 对苯醌;1，4-苯醌分子式 C6H4O2;OC6H4O外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味分子量108.090.01kPa(25℃)熔 点 115.7℃沸点:升华溶解性溶于热水、溶于乙醇、、碱液密 度(水=1)1.32;相对密度(空气=1)3.73稳定性稳定危险标记 14(毒害品)
用作染料，分析中用于测定氨基酸。用作、、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。也可作为光催化反应中的超氧自由基的猝灭剂，用以推测光催化过程中的活性物种，从而推断反应机理。
对苯醌对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。α-和维生素kα-萘醌又叫1，4-萘醌，是黄色晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻气味。许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素k1和k2。维生素k1和k2的差别只在于侧链有所不同，维生素k1&为黄色油状液体，维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中，绿色植物(如苜蓿、菠菜等)、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。在研究维生素k1和k2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现2-甲基-1，4-具有更强的凝血能力，称之不维生素k3，可由合成方法制得。维生素k3为黄色晶体，熔点105-107℃，难溶于水，可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素k3是油溶性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。
碳碳双键加成
苯醌可与溴发生加成反应，生成二溴化物和四溴化物。
苯醌可与氢卤酸、氢氰酸和胺发生1,4-加成反应，生成1,4-苯二酚的衍生物。
对苯醌能与一分子羟胺或二分子羟胺生成单肟或双肟，这是羰基化合物醛、酮的典型反应。对苯醌单肟与由苯酚和亚硝酸作用所得到的对亚硝基苯酚是互变异构体。
对苯醌与对苯二酚可以通过还原与氧化反应而相互转变。
健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。健康危害:本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。毒理学资料及环境行为毒性:属高毒类。急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠经口)刺激性:人经皮:2%，轻度刺激。人经皮:5%，重度刺激。致癌性:小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。对的影响:水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄糖的降解受到抑制。危险特性:遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
空气中的测定:样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的测定
前苏联 车间空气中有害物质的0.05mg/m3前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L
TToxic 有毒物品NDangerous for the environment 危害环境的物品
R23/25Toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有毒。R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。R50Very toxic to aquatic organisms. 对水生生物有极高毒性。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水慎入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。废弃物处置方法:用控制焚烧法。防护措施呼吸系统防护:空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。防护服:穿相应的防护服。手防护:戴防化学品手套。其它:工作后，淋浴更衣。单独存放被污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。急救措施皮肤接触:立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。眼睛接触:立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。食入:患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
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内容来源于二氧化铅膜电极用于电解合成苯醌的研究--《广州化学》1999年01期
二氧化铅膜电极用于电解合成苯醌的研究
【摘要】：:本文研究了一种新型的电极———PbO2 膜电极用于以苯酚为原料电解合成苯醌的反应 ,讨论了电解液的酸度、电流密度和苯酚浓度对电流效率的影响。结果表明 ,对于高浓度的苯酚溶液 ,在酸性条件下、保持适中的电流密度能获得较高的电流效率
【作者单位】：
【关键词】：
【分类号】：O646【正文快照】：
0　前　言苯醌主要用来制备对苯二酚,并用于染料、纺织、制革和化妆品工业,目前实验室和工业上主要用重铬酸钠-硫酸或二氧化锰-硫酸氧化苯胺制得[1],该法的缺点是环境污染较突出、工艺较为复杂。用有机电解合成的方法来制备苯醌,工艺简单,可避免加入高价金属化合物等氧化试剂
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京公网安备74号一种电催化还原对苯醌生产对苯二酚的方法
专利名称一种电催化还原对苯醌生产对苯二酚的方法
技术领域本发明涉及以对苯醌为原料来制备对苯二酚的方法。
背景技术对苯二酚[C6H4(OH)2]又名氢醌(HQ)，是一种常用化工原料，在医药、农药、染料和橡胶，乃至在化肥、水处理、液晶聚合物等领域均有广泛应用。制备对苯二酚的方法有很多种，苯胺氧化法是我国工业生产对苯二酚的主要方法，该方法的化学反应过程主要分两步。第一步是将苯胺置于硫酸介质中，用二氧化锰或重铬酸钠作为氧化剂来将其氧化成对苯醌(C6H4O2);第二步是将对苯醌置于酸性溶液中，用铁粉(不少工厂采用铸铁粉)作为还原剂来将对苯醌还原，得到含对苯二酚的混合液。最后，再经固液分离、浓缩滤液、除杂、冷却结晶等常规物理过程而得到产品——对苯二酚。该现有技术具有工艺成熟、反应容易控制和产品纯度较高等优点。然而，以苯胺氧化法制备对苯二酚的生产工艺还不尽如人意，主要是在生产过程中存在如下两个问题:一是对苯二酚的产率不高，这当然是首先要提高(中间产物)对苯醌的产率，然后才可能提高对苯二酚的产率。目前，提高对苯醌产率的问题解决的相对较好，所以，人们又把重点放在了(相对苯胺氧化法而言的)第二步，即还原反应过程中如何提高对苯醌的利用率，以提高对苯二酚的产率方面。二是原料消耗高、产生大量的锰渣、铁泥等，环境污染严重。所以，改进的重点也是(相对苯胺氧化法而言的)第二步，即如何提高铁粉利用率，减少铁泥的产生，降低环境污染。例如，实践中，就有工厂将已用铸铁粉还原后所得到的混合液，在作过初步的除杂和浓缩处理之后，再用锌粉作还原剂来对剩下的对苯醌作第二次还原。该方法取得提高对苯二酚产率的效果，然而，这却是以增加工序和另一种还原剂为代价的；并且，在用铸铁粉进行第一次还原的过程中，其铸铁粉的用量就已经相当高了，有的工厂的铸铁粉用量高达理论用量的8倍。又比如，湘潭大学提出了在该步骤中加入硫酸亚铁， 并在反应前加入一定量氢醌的改进方法{韩安斌，林原斌，刘淑平.苯胺法制对苯二酚的改进[J].化学世界，2-444}。该方法加入硫酸亚铁的目的和作用是，用其在溶液中的Fe2+作为引发剂；在反应前加入氢醌的目的和作用是，让它像是“很快生成”的氢醌，以阻止对苯醌的挥发。该方法的对苯二酚产率(同时也体现为对苯醌的利用率)的确有明显提高。然后，用文献记载的生产I吨对苯二酚的单耗(苯胺0.92吨，硫酸5.08吨，锰粉4.6吨，铁粉1.2吨)，对照理论用量(苯胺0.92吨，硫酸2.46吨，锰粉2.86吨，铁粉0.44吨)所计算结果来看，其铁粉的用量是理论用量的2.7倍(并不是该文献中所说的2.5倍，而且，将该文献中所用的“工业铁屑”以其含Fe量换算成用铸铁粉的话，这铸铁粉的用量将更多)。也就是说，该现有技术不但存在铁粉的利用率仍然较低的不足，而且不可避免的铁泥的生成量减少得不多。
本发明的目的是提供一种还原剂的用量少、工序简单，且能降低环境污染的电催化还原对苯醌生产对苯二酚的方法。
为实现所述目的，提供这样一种电催化还原对苯醌生产对苯二酚的方法，与现有技术相同的方面是，它是以对苯醌为原料，用铁粉为还原剂，在酸性溶液中进行还原反应以生产对苯二酚的方法，该方法所用铁粉是铸铁粉。其改进之处是，本发明在还原反应过程中，增加了电催化的辅助手段。该方法具体有如下步骤:
(1)在室温状态下，向装有铸铁粉的反应器内加水搅拌，得混合液；然后升温到95°c；
(2)用温度为50 70°C的热水将对苯醌完全溶解；然后将所得溶液加入步骤(I)所得的混合液中充分混合；
其中，铸铁粉与对苯醌的摩尔比为1.0 2.0 ;
(3)将亚硫酸加入步骤(2)所得混合液中充分混合，得反应液；然后在保持温度为95°C的条件下，给反应液通电以进行电催化作用下的还原反应；
其中，铸铁粉与亚硫酸的摩尔比为1: 0.25 1，亚硫酸相对于反应液的浓度为0.03 0.12 mol/L ;电催化时的电压为4.0V，反应时间以还原反应不能再进行下去为度；
(4)在步骤(3)的还原反应结束后，再经固液分离、除杂得含对苯二酚的滤液。从方案中看出，本发明在现有以对苯醌为原料，用铁粉(铸铁粉)为还原剂来生产对苯二酚基础上，是让这还原反应在电场催化作用下进行的。在电场作用下，能使附在铸铁粉表面的Fe (OH) 3转移，十分有利于铸铁粉中的铁离子和对苯醌充分接触；通过使用电催化，还能够加速反应液中有效离子的氧化还原(得失电子)的速率，从而使得反应时间缩短。当然，这一效果与本发明中的铁粉是选用的铸铁粉和在反应液中加入了亚硫酸有关。因为，铸铁粉中含有杂质，在反应液中能够形成微电池，这十分有利于对苯醌与铁粉间的电子转移。亚硫酸不仅是保证能够可靠、有效进行电催化而增加导电性的电解质，而且亚硫酸可以吸收铸铁粉表面的氧，使铁粉表面变得新生，利于对苯醌与铁粉表面的充分接触。所以，与实践中的这一还原反应过程 相比较，本发明不仅能够减少二次还原的那一步和在该步骤中要加入的锌粉，而且所用铸铁粉也比其一次还原所用的铸铁粉少得多。与引证文献的这一还原反应过程相比较，本发明的铸铁粉用量也大大地减少了。这不仅仅只是节省了还原剂成本，不可避免的铁泥的生成量也自然减少了。这样，即减小了对生产环境的污染，也降低了治理污染所需的费用。简言之，本发明具有成本低、易操作、用时短、铁粉利用率高，对苯二酚的产率高等优点。下面结合具体实施方式
对本发明作进一步的说明。
具体实施例方式一种电催化还原对苯醌生产对苯二酚的方法，它是以对苯醌为原料，用铁粉为还原剂，在酸性溶液中进行还原反应以生产对苯二酚的方法，该方法所用铁粉是铸铁粉。在这还原反应过程中，本发明增加了电催化的辅助手段。该方法有如下步骤:
(1)在室温状态下，向装有铸铁粉的反应器内加水搅拌，得混合液；然后升温到95°c；
(2)用温度为50 70°C的热水将对苯醌完全溶解；然后将所得溶液加入步骤(I)所得的混合液中充分混合；
其中，铸铁粉与对苯醌的摩尔比为1.0 2.0 ;
(3)将亚硫酸(H2SO3)加入步骤(2)所得混合液中充分混合，得反应液；然后在保持温度为95°C的条件下，给反应液通电以进行电催化作用下的还原反应；其中，铸铁粉与亚硫酸的摩尔比为1: 0.25 1，亚硫酸相对于反应液的浓度为
0.03 0.12 mol/L ；电催化时的电压为4.0V,反应时间以还原反应不能再进行下去为度(时间通常为I 2小时)；
(4)在步骤(3)的还原反应结束后，再经固液分离、除杂得含对苯二酚的滤液。在得到含对苯二酚的过滤液后，就采用与现有技术相同的除杂、固液分离、浓缩滤液、冷却结晶等常规工序步骤，而制得符合要求的对苯二酚产品。在上述步骤(3)中，铸铁粉中的铁元素(Fe)在亚硫酸的作用下形成Fe ( II )，由Fe ( II )将对苯醌还原为对苯二酚，生成的Fe (III)在Fe的作用下还原为Fe ( II );通过加入电场，加速了 Fe、对苯醌、Fe( II),Fe (III)之间的氧化还原，同时溶液中游离的自由电子数增多，使得铁粉与对苯醌间的氧化还原反应更为流畅，反应速率也加快，其反应式为:
1.一种电催化还原对苯醌生产对苯二酚的方法，它是以对苯醌为原料，用铁粉为还原齐U，在酸性溶液中进行还原反应以生产对苯二酚的方法，该方法所用铁粉是铸铁粉；其特征在于，该方法有如下步骤:
(1)在室温状态下，向装有铸铁粉的反应器内加水搅拌，得混合液；然后升温到95°C；
(2)用温度为50 70°C的热水将所述对苯醌完全溶解；然后将所得溶液加入步骤(I)所得的混合液中充分混合；
其中，所述铸铁粉与对苯醌的摩尔比为1.0 2.0 ;
(3)将亚硫酸加入步骤(2)所得混合液中充分混合，得反应液；然后在保持温度为95°C的条件下，给所述反应液通电以进行电催化作用下的还原反应；
其中，铸铁粉与亚硫酸的摩尔比为1: 0.25 1，亚硫酸相对于所述反应液的浓度为.0.03 0.12 mol/L ;电催化时的电压为4.0V，反应时间以还原反应不能再进行下去为度；
(4)在步骤(3)的还原反应结束后，再经固液分离、除杂得含对苯二酚的滤液。
2.根据权利要求1所述电催化还原对苯醌生产对苯二酚的方法，其特征在于，步骤(3)所述电催化采用无隔膜电极，其阳极Pb-Ag-Ca-Sr四元合金、其阴极为不锈钢电极。
一种电催化还原对苯醌生产对苯二酚的方法，它是以对苯醌为原料，用铁粉为还原剂，在酸性溶液中进行还原反应以生产对苯二酚的方法，该方法所用铁粉是铸铁粉。本发明在还原反应过程中，增加了电催化的辅助手段。与现有技术相比较，本发明既不需要再加入锌粉来进行二次还原，也不需要另加入硫酸亚铁和在反应前另加一定量的氢醌；并且，铸铁粉的利用率由原来的37%提高到75%。简言之，本发明具有成本低、易操作、用时短、铁粉利用率高，对苯二酚的产率高等优点。当加入理论用量的铁粉，反应pH保持在3～4，在95℃下还原1～2h，可使对苯二酚的产率达到90%以上。
文档编号C25B3/04GKSQ
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发明者孙大贵, 刘业芳, 陶长元, 刘作华, 杜军, 范兴, 周小霞, 刘仁龙, 费珊珊, 李雪, 左赵宏, 唐金晶 申请人:重庆大学 上传我的文档
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