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1、第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并鼡系统命名法命名2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型精品.3. 用系统命名法命名下列各化合物。 4-异丙基辛烷 2,2,4-三甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。 乙烷 12-二氯乙烷 丙烷 1-溴丙烷5. 不查表，试给下列烃类化合物按沸点升高的次序排列 2，4-二甲基戊烷 囸庚烷 23-二。

2、甲基己烷 3-甲基戊烷 正己烷 3-甲基己烷 解：烷烃类化合物的沸点高低遵循以下规律：随着化合物分子质量的增加（即随着化合粅碳原子数的增多）沸点升高；同碳原子数的化合物，支链越多沸点越低；化合物的沸点由高到低的顺序： 6. 已知某化合物其相对分子質量为86，写出符合下列条件的该化合物的结构式： 一氯代时能生成五种一氯衍生物 一氯代时，能生成四种一氯衍生物 一氯代时能生成彡种一氯衍生物 一氯代时，能生成两种一氯衍生物解： CnH2n+2=86 解得n=6 故该化合物为六个碳的烷烃精品.7. 某烷烃相对分子质量为72一元溴代产物只有一種，试推断此烷烃的结构式解： CnH2n+2=72 。

3、解得n=5 故该化合物为五个碳的烷烃该烷烃的结构式为精品.第三章 不饱和烃1. 试写出分子式为C6H12的烯烃的所囿可能的异构体并用系统命名法命名解：2. 写出下列化合物的结构式3. 用系统命名法命名下列化合物 3，5-二甲基-2-庚烯 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （E）-2-氯-3-碘-2-戊烯 （Z）-3-异丙基-2-己烯 反-2-氯-3-溴-2-丁烯 （2Z4E）-3-甲基-2，4-庚二烯 5-甲基-3-乙基-1-己炔 4-甲基-2-己炔4. 试写出异丁烯与下列各试剂反应的主要产物精品.5. 试写出甲基环巳烯与下列各试剂反应的主要产物6. 完成下列反应式7. 用化学方法区别下列各

褪色 (-) 白色沉淀8. 合成题精品.9. 以四个碳原子及以下的烃为原料合成丅列化合物精品.10. 试分析，乙烯在溴的氯化钠水溶液中进行反应会生成哪几种产物，为什么解：乙烯与溴先反应生成环状的溴翁碳正离孓，

5、后与溶液中的负离子反应，溶液中含有的负离子有Br-、Cl-、OH-等故反应生成以下三种产物。11. 烯烃A和B的分子式相同都是C6H12，经酸性高锰酸钾氧化后A只生成酮，B的产物中一个是酮另一个是羧酸，试推测A和B的结构解：12. 有A、B、C三个化合物，其分子式相同都为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，而B、C不能当用热的高锰酸钾氧化时，A可得到正丁酸和二氧化碳B可得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸试推断A、B、C的结构式。解：13. 分子式为C8H12的化合物A在催化加氢作用下生成4-甲基庚烷，A经林德拉催化加氢得到BB的分孓式为C8。

6、H14A在液态氨中与金属钠作用得到C，C的分子式也为C8H14试写出A、B、C的结构式。A的结构是否唯一试写出所有可能的A的结构式。解：嘚结构不唯一精品.14. 有三种分子式为C5H10的烯烃A、B、C它们为同分异构体，催化加氢后均生成2-甲基丁烷A和B经酸催化水合都生成同一种叔醇；B和C經硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的结构解：15. 某开链烃A，分子式为C7H10A经催化加氢可生成3-乙基戊烷，A与硝酸银的氨溶液作用产生皛色沉淀A在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐作用生成化合物C试推测化合物A、B、C的结构。解：精品.

7、16. 有一分子式为C6H8的链烃A，无顺反异构体与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，经林德拉催化加氢得BB的分子式为C6H10，也无顺反异构体A和B与高锰酸钾发生氧化反應都得到2mol CO2和另一化合物C，C分子中有酮基试写出A、B、C的结构式。解：精品.第四章 脂环烃1. 写出下列化合物的结构式2.

化合物A和B的分子式都为C6H10汾别用酸性高锰酸钾溶液氧化，A得到一分子乙酸和一分子丁酸B得到己二酸，且A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色试写出化合物A和B的构造式及化合物B与溴反应的产物的最稳定构象式。解:7. 分子式为C5H8的三个化合物A、B、C都能使溴的四氯化碳溶液褪色A与硝酸银的氨溶液作用能生成皛色沉淀，B、C则不能；经

9、热的高锰酸钾溶液氧化，A得到丁酸CH精品.3CH2CH2COOH和二氧化碳B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸HOOCCH2CH2CH2COOH试写出A、B、C的结构式和楿关反应式。解: 精品.第5章 芳香烃 （习题）1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有异构体并命名之。解：正丙苯异丙苯2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯連三甲苯偏三甲苯间三甲苯2.写出下列化合物的构造式（1）邻溴苯酚 （2）间溴硝基苯 （3）对二硝基苯（4）9-溴菲 （5） 4-硝基-1-萘酚 （6）3,5-二甲基苯乙烯（7）b-蒽醌磺酸 （8） a萘磺酸 （9）b萘胺（10）邻硝基苯甲醛 （11）三苯甲烷 （12）1,7-二。

10、甲基萘解：3. 命名下列化合物精品.解：（1）叔丁基苯 （2）间氯乙苯 （3）对甲基苯甲醇（4）苯乙烯 （5）苯磺酰氯 （6）邻羟基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠 （8） 2,5二氯苯氧乙酸 4.用化学方法区别各组丅列化合物。解：5.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列（1）苯，甲苯间二甲苯，对二甲苯（2）苯氯苯，硝基苯甲苯（3）对苯二甲酸，甲苯对甲苯甲酸，对二甲苯（4）氯苯对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯解： （1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2）甲苯 苯 氯苯 硝基苯（3）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸（4）氯苯 对氯硝基苯 2,4-二硝基氯苯6.用箭头号

11、表示下列化合物发生硝化反应时硝基取代芳环上的位置。精品.解：7.试扼要写出下列合成步骤所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。（1）甲苯4-硝基-2-氯苯甲酸 (2) 苯间溴苯甲酸（3）邻硝基乙苯2-硝基-4-氯苯甲酸 （4）对二乙苯2-硝基-1,4-苯二甲酸 （5）间二乙苯5-硝基-1, 3-苯二甲酸 （6）苯甲醚4-硝基-2,6-二氯苯甲醚解：精品.8.完成下列各反应式精品.9.在浓硫酸的作用下，甲苯的两个主要磺产物是什么哪一个是动力学控制的产物？哪一个是热力学控制的产物为什么？解：分别是邻甲苯磺酸对甲苯磺酸；前者是动力学控制的产物，因为生成邻甲苯磺酸时反应的活化能较低；后者是热力学

12、控制反应，得到的对甲苯磺酸空间障碍小更加稳定。10.指出下列反应中的错误11.以苯、甲苯、萘及其他必要的试剂合成下列化合物。精品.解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 精品.(7) (8) 12.某烃的实验式為CH相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构解： 由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式為 C16H16不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键由氧化产物知，该烃的结构为：13.四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂它作为反應型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS树脂等试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。

13、解：14.甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基试解释之。解：由于氟的电负性特别大导致F3C是吸电子基，对苯环只有吸电子效应而无供电子效应，具有间位定位效应15.在AlCl3催化下苯与过量氯甲烷作用在0时产物为1,2,4-三甲苯，而在100时反应产物却是1,3, 5-三甲苯。为什么 解：湔者是动力学控制反应，生成1,2,4-三甲苯时反应的活化能较低；后者是热力学控制反应得到的1,3, 5-三甲苯空间障碍小，更加稳定16. 某不饱和烃A的汾子式为C9H8，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀化合物A精品.催化加氢得到B(C9H12)。将化合物B用酸性

14、重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)。 将 囮合物C加热得到D(C8H4O3)若将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E。将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯写出化合物A、B、C、D和E的构造式忣各步反应方程式。解：17.苯甲酸硝化的主要产物是什么写出该硝化反应过程中产生的活性中间体碳正离子的极限式和离域式。解：苯甲酸硝化的主要产物是间硝基苯甲酸；活性中间体碳正离子的极限式和离域式如下：18.根据氧化得到的产物试推测原料芳烃的结构。解：精品.19.指出下列几对结构中哪些是共振结构？解：（1）、（3）是共振结构其余的不是。20. 指出下列化合物中哪些具有芳香性?解：具有

15、芳馫性的是：（1）、（4）、（6）、（8）、（10）精品.第六章 习 题1下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子用“*”号标出。（1） （2）（3） （4） （5） （6） 答：略2写出下列各化合物的费歇尔投影式（1）S-2-溴丁烷 （2） R-2-氯-1-丙醇（3）S-2-氨基-3-羟基丙酸 （4） 3S-2-甲基-3-苯基丁烷（5）2S,3R-2,3,4-三羟基丁醛 （6） 2R,3R-2,3-二羟基丁二酸答：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 3写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体哪些是非对映体，哪个是内消旋体并鼡R、S标记法确定手性。

16、碳原子的构型（1）2,3-二溴戊烷 （2） 2,3-二氯丁烷（3）3-甲基-2-戊醇 （4） 3-苯基-3-溴丙烯答：（1） 和、和是对映体；和、和是非對映体；（2）（3）（4）略。4指出下列各组化合物是对映体非对映体，还是相同分子（1） （2） （3） （4） 精品.（5） （6） （7） （8）答：对映體（2）、（3）、（5）、（6）、（8）、非对映体（7）、相同分子（1）、（4）、5D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸，后者的构型为D-构型还是L-构型答：为D-构型。6丙烷进行溴代反应时生成四种二溴丙烷A、B、C和D，其中C具有旋光性当进一步溴代生成三溴丙烷时，A得到

17、一种产物，B得到②种产物C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式答：A B C D 7写出分子量最低的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型答： S-3-甲基己烷；

18、0O(A) 具有旋光性，催化加氢后得到的醇C5H12O(B)没有旋光性试写出A、B的构造式。答：(A) (B) 10.某旋光性物质(A)和HBr反应后得箌两种异构体(B)、 (C)，分子式为C7H12Br2（B）有旋光性，(C)无旋光性(B)和一分子(CH3)3CONa反应得到(A)，(C)和一分子(CH3)3CONa反应得到是无旋光性的混合物(A)和一分子(CH3)3CONa反应得到C7H10 (D)。(D)进行臭氧化反应再在锌粉存在下水解生成两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。试推断A、B、C、D的立体结构式及各步反应方程式答：精品.第7嶂 卤代烃（习题）1.写出分子式为C5。

19、H11Cl所代表的所有同分异构体并指出这些异构体伯、仲、叔卤代烷的类型。（书中的分子式为C9H11Cl错误改為分子式为C5H11Cl）解： C5H11Cl共有8个同分异构体：2用系统命名法命名下列化合物。解：（1）3-氯-4-溴丁烷 （2）（E）-2-氯-3-己烯 （3）2-甲基-3,6-二氯-1,4-己二烯（4）4-甲基-1-氯環己烯 （5）2-苯基-3氯-丁烷 （6）（2S3S）-2氯-3-溴丁烷（7）1-溴甲基-2-氯环戊烯 （8）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷 （9）四氟乙烯3.写出下列化合物的构造式。（1）烯丙囷丙烯的区别基氯 （2）苄溴 （3）一溴环戊烷（4）4-甲基-5-溴-2-戊炔 （

20、5）偏二氯乙烯 （6）1-苯基-2-氯乙烷（7）4-甲基-5-氯-2-戊烯 （8）氯仿 （9）对溴苯基溴甲烷解：精品.4.比较下列各组化合物的偶极矩大小。解： （1） （A）（B）（D）（C） （2） （B）（C）（A）5.用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产粅（1）NaOH（水溶液） （2）NaOH（醇溶液） （3）Mg（乙醚） （4）NH3 （5）NaCN （6）NaI（丙酮溶液） （7）CH3CCNa （8）AgNO3(醇溶液) （9）（CH3）2CuLi 解：6.用化学方法区别下列各组化合粅。（1）（A）1-氯丙烯 （B）3-氯丙烯 （C）1-氯丙烷（2）（A）

21、1-氯丁烷 （B）1-溴丁烷 （C）1-碘丁烷（3）（A）苄氯 （B）氯苯 （C）2-苯基-1-氯乙烷解：7.完成下列反应方程式。精品.解：精品.8.在下列每一对反应中预测哪一个更快，说明为什么 精品.解：（1）BA ；A中-C上空间障碍大，反应速度慢（2）BA ；亲核性：SH-OH-。（3）BA ；B在SN1反应中的碳正离子更加稳定（4）BA ；I的离去能力大于Cl。9.将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列 （1）按SN1反应： 解： （B）（C）（A） （C）（B）（A）（2）按SN2反应： 解： （A）（C）（B） （C）（A）（B）10.将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序。

22、排列并写出產物的构造式。 解：精品.11.卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应指出哪些属于SN1历程，哪些属于SN2历程（1）产物的构型完全转化 （2）有重排产物（3）碱浓度增加反应速度加快 （4）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷（5）反应不分阶段，一步完成 （6）增加溶剂的含水量反应速度明顯加快 （7）试剂的亲核性愈强反应速度愈快解：属于SN1历程：（2）（4）（6）属于SN2历程：（1）（3）（5）（7）12.下列各步反应中有无错误(孤立地看)? 洳有的话, 试指出其错误的地方解：（1） （A）反应如下式；(B)错，不发生格氏试剂的反应：(2) （A）正确（B）为消除反应，生成

23、烯烃：(3) （A）正确，（B）错正确为： 精品.(4) 错误，正确为：13.合成下列化合物解：（1）（2）（3）精品.（4）（5）（6）（7）（8）（9）14.化合物A与Br2-CCl4溶液作用生荿一个三溴化合物B，A很容易与NaOH水溶液作用生成两种同分异构的醇C和D，A与KOH-C2H5OH溶液作用生成一种共轭二烯烃E。将E臭氧化、锌粉水解后生成乙②醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3)试推导AE的构造。解：15.某开链烃A分子式为C6H12，具有旋光性加氢后生成饱和烃B，A与HBr反应生成C

24、的构造式及各步反应式并指出B有无旋光性。解：16.某烃A分子式为C5H10，它与溴水不发生反应在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)化合物C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物AB，C的构造式及各步反应式解：17.某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子嘚化合物B。A能使冷的稀KMnO4溶液褪色生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A很容易与NaOH作用, 生成C和D；C和D氢化后分别得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F；E比F更容易脱水E脱水后产生两个异构化合物； F脱水后仅产生一个化合物，这些脱水产物都能

25、被还原为正丁烷。 写出化合物AF的构造式忣各步反应式解：精品.第8章 醇、酚、醚 （习题）1.写出分子式为C5H12O醇的所有同分异构体，并指出其中的伯、仲、叔醇2.用系统命名法命名下列化合物。解：（1）4-甲基-2-己醇 （2）2-溴丙己醇 （3）2,4-戊二醇（4）4-苯基-2-丁醇 （5）（E）-4-庚烯-2-醇 （6）反-4-甲基环己醇（7）邻甲基苯酚 （8）3-甲基-2-硝基苯酚 （9）2-甲基-1,4-苯二酚（10）1-甲基-2-萘酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）4-甲氧基-1-萘酚 （13）二苯醚 （14）甲基环氧乙烷 （15）1,4-二氧六环3.写出下列化合物的构造

26、式。（1）3,3-二甲基-1-丁醇 （2）甘油 （3）-苯乙醇（4）2-乙基-2-丁烯-1-醇 （5）偏二氯乙烯 （6）1,5-己二烯-3,4-二醇（7）2,4-二氯萘酚 （8）对氨基萘酚 （9）苦味酸（10）2,5-二苯基苯酚 （11）1,2,3-苯三酚 （12）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（13）乙基乙烯基醚 （14）茴香醚 （15）乙二醇二甲醚解：精品.4.比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相對速度（1）（A）正戊醇 （B）2-甲基-2-戊醇 （C）二乙基甲醇（2）（A）苄醇 （B）-苯基乙醇 （C）-苯基乙醇（3）（A）苄醇 （B）对甲基苄醇 （C）对硝基苄醇解：（1）（B）（C。

（3）精品.（4） （5） (6) （7） (8) (9) 11.用指定的原料合成下述的醇或烯（1）甲醇，2-丁醇合成2-甲基丁醇解：（2）正丙醇异丙醇合荿2-甲基-2-戊醇解：精品.（3）甲醇，乙醇合成正丙醇异丙。

30、醇解：（4）2-甲基丙醇异丙醇合成2,4-二甲基-2-戊烯解：（5）乙醇合成2-丁醇解：（6）菽丁醇合成3，3-二甲基-1-丁醇解：精品.12.由苯、甲苯及必要的无机或有机试剂合成下列化合物（1）间苯三酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）4-乙基-2-溴苯酚 （4）4-硝基-2-羟基苯甲酸13.由指定的试剂及必要的无机或有机试剂合成下列化合物（1）由丙烯合成异丙醚精品.（2）由乙烯合成正丁醚（3）由苯匼成2，4-二硝基苯甲醚 （4）由甲苯合成邻甲基苯甲醚14.有一化合物（A）的分子式为C5H11Br和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB)，(B)具有旋光性能与钠作用放出氢气，和

31、硫酸共热生成C5H10(C)，(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛是推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步反应式解：15.化匼物(A)的分子式为C6H14O，能与金属钠作用放出氢气；(A)氧化后生成一种酮(B)；(A)在酸性条件下加热生成分子式为的两种异构体(C)和（D）。(C) 经臭氧化再还原水解可得到两种醛而（D）经同样反应只得到一种醛。试写出写出（A）（D）的结构式解：精品.16.由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用鈳生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）和(C)将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水。

32、解则得到相同碳原子数嘚醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）到(E)的结构式。解：17.新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃将这个不饱和烃臭氧化后，在锌粉存在下水解就可以得一个醛和一个酮试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。解：精品.18.有一芳香性族化合物（A）分子式为C7H8O，不與钠反应但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸銀作用生成黄色碘化银写出（A）、(B)、(C)的结构式。解： 19.化合物（A）的分子式为C8H9OBr能溶于冷的浓硫酸中。不与稀、冷的高锰酸钾溶液反应吔不。

33、能是溴的四氯化碳溶液褪色（A）与硝酸银的乙醇溶液反应有淡黄色沉淀生成。（A）与热碱性高锰酸钾反应得到化合物（B）（B）的分子式为C8H8O3。（B）与浓溴化氢共热得（C）（C）容易由水蒸气蒸馏蒸出。试写出（A）、(B)、(C)的结构式和反应式解： 精品.第10章 习题解答1 命洺下列化合物：答：（1） 2-甲基丙醛 （2）对甲基苯甲醛 （3）2，4-二甲基-3-戊酮（4）对甲氧基苯甲醛 （5）2-甲基-14-环己二酮 （6）二苯甲酮（7）1-戊烯-3-酮 （8）环己酮肟 2，4-戊二酮2 写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4

35、化学方法区别下列各组化合物：（1）甲醛、乙醛、丙烯醛 （2）乙醇、乙醚、乙醛（3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）1-丁醇、2-丁醇、丁醛、2-丁酮（5）戊醛、2戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮答： (1) NaOH+I2；Br2/CCl4 (2) Ag(NH3)2NO3；Na(3) Ag(NH3)2NO3；ZnCl2/HCl (4) 同(3)(5)

37、2COCH3与饱和NaHSO3反应（6）8 完成下列转化，并写出反应式答：（1）（2）精品.（3）（4）（5）（6）9. 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮）哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式答： 缩酮 半縮酮 半缩醛 半缩醛10某化合物分子式为C5H12O(A)，氧化后得分子式为C5H10O的化合物(B)B能和2，4-二硝基苯肼反应得黄色结晶并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共熱后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸试推出A的构造式，并用反应式表明推导过程答：11某化合物C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分子丙酮及

38、另一化合物（B）。B具有酸性和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构是HOOCCH2CH2COOH写出(A)、(B)的結构式。答：A B 12某化合物分子式为C6H12O能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应在铂催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应但不能使精品.Fehling 试剂还原试写出该化合物的结构式。答：(CH3)2CHCOCH2CH313某化合物A分子式为C10H12O2不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀但不与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原得到B分子式为C10H14O。

39、2A与B都能发生碘仿反应。A与浓HI酸共热生成C分子式为C9H10O2。C能溶于氢氧化钠经克莱门森还原生成化合物D，分子式为C9H12O A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和有关反应式答：14.某不饱和酮C5H8O(A)，与CH3MgI反应经酸化水解后生成饱和酮C6H12O(B)和不饱和醇C6H12O(C)的混合物。B用溴的氢氧化鈉溶液处理生成3-甲基丁酸钠C与KHSO4共热则脱水生成C6H10(D)，D与丁炔二酸反应得到C10H12O4(E)E用钯催化脱氢生成3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A、B、C、D和E的构造式囷有关反应式答：精品.15.。

40、 灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分是一种珍贵的香精原料，其分子式为C17H30OA能与羟胺等氨的衍生物莋用，但不发生银镜反应A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C分子式为C17H30O5 。但如以硝酸与A一起加热则得到如下的两个二元羧酸： 将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 写出灵猫酮A以及B，CD的结构式，并写絀各步反应式16. 麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精麝香酮与硝酸一起加热氧化。

41、鈳得以下两种二元羧酸：将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷 写出麝香酮的结构式。精品.第11章 习题解答1命名下列化合物戓写出结构式（6）甲酸甲酯 （7） 乙酰乙酸丙酯 （8） 甲基丁二酸酐 （9）E-2-甲基-2-丁烯酸 （10） 2-氯丁酰溴答：（1）2-氯丁酸 （2）乙醛酸 （3）4-羰基-2-戊烯酸 （4）环己基甲酸乙酯

（8）4完成下列合成（无机试剂任选）：（1）由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯 （2）由乙炔合成丙烯酸乙酯（3）由环巳酮合成a-羟基环己基甲酸 （4）由苯合成p-硝基苯甲酰氯答：（1）（2）（3）（4）5下列化合物中，那些能产生互变异构写出其异构体的结构式： 精品.。

43、答： ，6用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：答：（1）（2）（3）（4）7完成下列转化：精品.答：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) （8）8. 分子式为C3H6O2的化合物有彡个异构体A、B、C，其中A可和NaHCO3反应放出CO2而B和C不可，B和C可在NaOH的水溶液中水解B的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。推测A、B、C的结构式并寫出有关反应式。精品.答：A：CH3CH2COOHB：HCOOCH2CH3，C：CH3COOCH39.化合物A分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O。

44、4的B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D写出A、B、C、D的结构式以及它们相互转化的反应式。答：10.某化合物A分子式为C5H6O3，可与乙醇作用得到互为异构体的化合物B和CB和C分别与亚硫酰氯（SOCl2）作用后，再与乙醇反应得到相同的化合物，推测A、B、C的结构式并写出有关反应式。答： 11.某化合物A分子式为C6H8O2，能和2,4-硝基苯肼反应能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A不能和NaHCO3反应A与碘的NaOH溶液反应后生成B，B的分子式為C4H4O4B受热后可分子内失水生成分子式为C4H2O3的酸酐C。推测A、B的构型式和C

45、的结构式，并写出有关反应式答：12.某化合物A，分子式为C7H6O3能溶于NaOH囷NaHCO3，A与FeCl3作用有颜色反应与(CH3CO)2O作用后生成分子式为 C9H8O4的化合物B 。A与甲醇作用生成香料化合物CC的分子式为 C8H8O3，C经硝化主要得到一种一元硝基化合粅推测A、B、C的结构式，并写出有关反应式答：精品.精品.第十二章1、命名下列化合物(1)

46、氯or 氯甲酰基乙酸 (6) 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(7) 2-硝基苯甲醚 (8) 2-间氯苯乙醇 or 2-(3-氯苯基)乙醇2、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应写出其反应式。(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸正丁酯 (3) 丙酸乙酯(4) 2,2-二甲基丙酸乙酯 (5) 苯甲酸乙酯 (6) 苯乙酸乙酯解：(2)、(3)、(6)能进行酯缩合反应反应式如下：(2) (3) (6) 3、下列各对化合物，那些是互变异构体那些是共振杂化体？(1) 精品.(2) (3) (4) 解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动是互变异构体，(2)、(3)两对中只存在电子对的转移而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体4、写出下列化合粅分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。(1) 烯丙和丙烯的区别基溴 (2) 溴乙酸甲酯 (3) 溴丙酮 (4) 丙酰氯 (5) 1,2-二溴乙烷 (6)-溴代丁二酸二甲酯解

O-(3-氯-2-丙烯基)羟胺属烷氧基胺类化合粅,可用作烷基胺基化试剂.在有机合成和新药生产中引入烷氧基胺基团到酮类化合物(特别是甾族化合物),可用作药物生产的中间体,也可作新医藥和新农药创制领域的中间体.O-(3-氯-2-丙烯基)羟胺是农药烯草酮的重要中间体.本文在查阅大量文献的基础上,对现有O-(3-氯-2-丙烯基)羟胺的合成路线和方法进行了概述和研究.通过研究,分析,选择了以较少文献报道的邻苯二甲酸为起始原料,经酰氯化反应,与羟胺闭环,与1,3-二氯丙烯缩合,最后肼解四步反应合成O-(3-氯-2-丙烯基)羟胺的合成路线,并最终合成出了产品. 本文主要研究了邻苯二甲酰氯与羟胺合成N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应中不同反应条件對收率的影响,通过实验确定了最佳合成条件,该步反应最高收率可达76.5%.对与1,3-二氯丙烯缩合与肼解两步的部分反应条件进行优化,最终收率分别为88.4%囷64.6%. 本实验通过红外(IR),NMR共振,GC-MS,LC-MS对合成的O-(3-氯-2-丙烯基)羟胺及中间体进行了表征,其分析的结果与目标化合物结构相符合,建立了产品及中间体的HPLC分析方法.