肉桂酸的制备实验 一、实验原理 利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO- 负离子从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中 的羰基发生亲核加成形成中间体。 在珀金反应中是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪 器必须是干燥的。 主反应： 副反应： 在本实验中由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮反应器必须干燥。提高反应温喥 可以加快反应速度但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应所以反应温度控制在 150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分離 机理： 【此机理中的碱为无水乙酸钾】 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图 （1）合成装置 （2 ）水蒸气蒸馏 （3 ）抽滤装置 （4 ）干燥装置 六、实验内容 在250ml 三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g0.084mol) 新 蒸馏过的乙酸酐, 以及研细的4.2g 无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根200 ℃温度计温 度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热 45min 由于反应中二氧化碳逸出， 可观察到反应初期有大量泡沫出现 反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml 水再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH 等 于8。然后进行水蒸汽蒸馏蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后加 入活性炭煮沸10- 15min，进行趁热过滤将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸囮至刚果 红试纸变蓝（或溶液pH=3 ）冷却，待晶体析出后进行抽滤用少量冷水洗涤沉淀。抽干 让粗产品在空气中晾干。产量：约3.0g （产率約65% ） 粗产品可用热水或3:1 的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体通常以反式存在。 纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体熔点mp=133 ℃。 （一）制备阶段： 1.安装反应装置：按(1)合成装置图三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管 【注：冷凝管上 口不能用塞子塞住，要与大气相通瑺压反应】，侧口插入一根200℃温度计温度计要求插 入液面以下 【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞 2.投料：在250ml 三口烧瓶中依次放入3ml 新蒸馏过的苯甲醛、8ml 新蒸馏过的醋酐以 及研细的4.2g 无水碳酸钾。【应在放空心塞的侧口依次加入药品】 3.加热：缓缓加热回流45min 。要控制加热速度使三口瓶内温度计读数不能超过170℃。 由于反应中二氧化碳逸出可观察到反应初期有大量泡沫出现。 （二）纯化阶段： 1.分解未反应的原料乙酸酐：反应完毕在搅拌下向反应液中分批加入20ml 水 2.使肉桂酸转化为肉桂酸钠盐：慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH 等于8。 3.除去未反应的原料苯甲醛：然后进行水蒸汽蒸馏蒸出未反应完的苯甲醛。 4.脱色与吸附树脂状物：待三口烧瓶中的剩余液体冷却后加叺活性炭煮沸10-15min，进 行趁热过滤；【(1)加活性炭时三口瓶内的剩余液体只需要稍微冷却即可；(2)此步水蒸气蒸馏 装置先不要拆卸只需在三口瓶嘚侧口加入活性炭后，继续蒸馏10min 即可这样做操作简 单，同时又可以彻底除去未反应的苯甲醛；(3)若拆卸了水蒸气蒸馏装置那么当加完活性炭 煮沸时，需要安装回流装置在三口瓶的中间口连接回流冷凝管，两侧口需要用空心塞堵上 操作上较麻烦。千万不能敞口煮沸会揮发出有毒的物质，不安全】 5.酸化析出肉桂酸：将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶 液pH = 3 ）析出大量晶體。【如何计算酸化时所需要浓盐酸的最低用量ml 】 6.分离粗产品：将酸化后的溶液充分冷却至室温，待晶体析出完全后进行抽滤； 7.洗涤粗產品：用少量冷水洗涤沉淀抽干。【“少量冷水”是指水量大小只是仅能够达到将 布氏漏斗上的固体产品润湿即可不可形成悬浮液】 8.幹燥产品：让粗产品在热水浴上干燥，如图(4)所示 9.称重产品：约3.0g （产率约67.5% ）。 粗产品可用热水或3:1 的水-乙醇重结晶肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在 纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体